2,5-dibromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 117951-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,5-dibromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Bromo-2-methylinden-1-one
• CAS: 117951-39-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: XVJPZYKGWMIWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-Bromo-1-diazo-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Kapur, S.; Mathur, N. C.; McManus, K., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2888 - 2893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 2,5-dibromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salimabromide 全合成的扩环方法。

  摘要：

  我们描述了构建海洋聚酮化合物 salimabromide 的合成策略的演变。结合双环[3.1.0]hexan-2-one 扩环构建官能化萘和前所未有的重排/环化级联，能够合成目标化合物的脱芳构化三环亚基。或者，分子内 ketiminium [2+2]-环加成和随后的 Baeyer-Villiger 环扩展可以得到 salimabromide 的空间阻碍结构。碳框架的顺序氧化最终使这种不寻常的天然产物的全合成成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.010

文献信息

• Dairyl-substituted five-membered heterocycle derivative
  申请人：Hirata Yukari

  公开号：US20070173507A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention provides the compounds represented by formula (I): (I) or pharmaceutical salts thereof, wherein: X 1 represents oxygen atoms and the like, X 2 represents nitrogen atoms and the like, X 3 represents nitrogen atoms and the like, X 4 represents nitrogen atoms and the like, R 1 represents formula (II-1): wherein X 5 represents sulfur atoms and the like, A 1 represents carbon atoms and the like, A 2 represents nitrogen atoms and the like and A ring represents phenyl group and the like, having mGluR1 inhibiting effect, and being usefull for preventing or treating convulsion, acute pain, inflammatory pain, chronic pain, brain disorder such as cerebral infarction or transient ischemick attack, psychotic disorder such as schizophrenia, anxiety, drug dependence, Parkinson's disease, or gastrointestinal disorder.

  本发明提供了由公式（I）所表示的化合物：（I）或其药物盐，其中：X1代表氧原子等，X2代表氮原子等，X3代表氮原子等，X4代表氮原子等，R1代表公式（II-1）：其中X5代表硫原子等，A1代表碳原子等，A2代表氮原子等，A环代表苯基等，具有mGluR1抑制作用，适用于预防或治疗惊厥、急性疼痛、炎症性疼痛、慢性疼痛、脑部疾病如脑梗死或短暂性脑缺血发作、精神疾病如精神分裂症、焦虑、药物依赖、帕金森病或胃肠道疾病。
• DIARYL-SUBSTITUTED FIVE-MEMBERED HETEROCYCLE DERIVATIVE
  申请人：Hirata Yukari

  公开号：US20110160208A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides the compounds represented by formula (I): or pharmaceutical salts thereof, wherein: X 1 represents oxygen atoms and the like, X 2 represents nitrogen atoms and the like, X 3 represents nitrogen atoms and the like, X 4 represents nitrogen atoms and the like, R 1 represents formula (II-1): wherein X 5 represents sulfur atoms and the like, A 1 represents carbon atoms and the like, A 2 represents nitrogen atoms and the like and A ring represents phenyl group and the like, having mGluR1 inhibiting effect, and being useful for preventing or treating convulsion, acute pain, inflammatory pain, chronic pain, brain disorder such as cerebral infarction or transient ischemick attack, psychotic disorder such as schizophrenia, anxiety, drug dependence, Parkinson's disease, or gastrointestinal disorder.

  本发明提供了以下式子(I)所代表的化合物或其药物盐，其中：X1代表氧原子等，X2代表氮原子等，X3代表氮原子等，X4代表氮原子等，R1代表式子(II-1)：其中X5代表硫原子等，A1代表碳原子等，A2代表氮原子等，环A代表苯基等，具有mGluR1抑制作用，并且对于预防或治疗惊厥、急性疼痛、炎症性疼痛、慢性疼痛、脑部疾病如脑梗死或短暂性缺血性发作、精神障碍如精神分裂症、焦虑、药物依赖、帕金森病或胃肠疾病有用。
• KAPUR, S.;MATHUR, N. C.;MCMANUS, K.;PINCOCK, A. L.;PINCOCK, J. A., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2888-2893
  作者：KAPUR, S.、MATHUR, N. C.、MCMANUS, K.、PINCOCK, A. L.、PINCOCK, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US7902369B2
  申请人：——

  公开号：US7902369B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• Ring-expansion approaches for the total synthesis of salimabromide
  作者：Matthias Schmid、Adriana S. Grossmann、Peter Mayer、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.010

  日期：2019.6

  salimabromide. Combining a bicyclo[3.1.0]hexan-2-one ring-expansion to build up a functionalized naphthalene and an unprecedented rearrangement/cyclization cascade, enabled synthesis of a dearomatized tricyclic subunit of the target compound. Alternatively, an intramolecular ketiminium [2+2]-cycloaddition and subsequent Baeyer-Villiger ring-expansion gave access to the sterically encumbered architecture

  我们描述了构建海洋聚酮化合物 salimabromide 的合成策略的演变。结合双环[3.1.0]hexan-2-one 扩环构建官能化萘和前所未有的重排/环化级联，能够合成目标化合物的脱芳构化三环亚基。或者，分子内 ketiminium [2+2]-环加成和随后的 Baeyer-Villiger 环扩展可以得到 salimabromide 的空间阻碍结构。碳框架的顺序氧化最终使这种不寻常的天然产物的全合成成为可能。