N-(tert-butyl)-2-iodoaniline | 1562567-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: N-tert-butyl-o-iodoaniline；N-tert-butyl-2-iodoaniline
• CAS: 1562567-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₄IN
• 分子量: 275.132
• InChiKey: RFAFYJVMLIIYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-iodoaniline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 茚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到C₂₀H₂₈N₂
  参考文献：
  名称：

  芳烃卤化通过茚的CH活化还原偶联

  摘要：

  本文介绍了与茚（一种用作还原剂的非杂原子烯烃）进行还原偶联反应的第一种情况。基板的范围很广。实现了12和14元环的均偶联，交叉偶联和合成。在对照实验中，茚产物曲线和密度泛函理论计算表明，η 3 -钯茚中间体通过C-H活化在碳酸铯的存在下形成的。我们推测最终产物是通过Pd（IV）中间体或芳基配体交换获得的。此外，我们排除了钯阴离子（Pd（0）-）中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100034
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-碘苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N-(tert-butyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  通过 N-S 键裂解策略钯催化合成三环吲哚

  摘要：

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02715

文献信息

• Synthesis of C4-Aminated Indoles via a Catellani and Retro-Diels–Alder Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Yuke Li、Zhe Zhang、Yang An、Yu-Hua Wen、Xue-Ya Gou、Si-Qi Quan、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b05009

  日期：2019.6.19

  N-benzoyloxyamines, and norbornadiene. The Catellani and retro-Diels-Alder strategy was used in this domino process. o-Iodoaniline, with electron-donating and sterically hindered protecting groups, made the reaction selective toward o-C-H amination. On the basis of density functional theory calculations, the intramolecular Buchwald coupling of this reaction underwent a dearomatization and a 1,3-palladium migration

  通过邻碘苯胺、N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯的三组分交叉偶联合成了高度官能化的 4-氨基吲哚。在这个多米诺骨牌过程中使用了 Catellani 和复古 Diels-Alder 策略。邻碘苯胺具有供电子和空间位阻保护基团，使反应对 oCH 胺化具有选择性。根据密度泛函理论计算，该反应的分子内 Buchwald 偶联经历了脱芳构化和 1,3-钯迁移过程。给出了保护基团控制化学选择性的原因。此外，实现了对 4-哌嗪基吲哚和 GOT1 抑制剂的合成应用。
• Organocatalytic Asymmetric Annulation of <i>ortho</i> ‐Alkynylanilines: Synthesis of Axially Chiral Naphthyl‐C2‐indoles
  作者：Lei Peng、Kai Li、Chuandong Xie、Shan Li、Da Xu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201908961

  日期：2019.11.25

  0 g) with perfect enantioselectivity through simple recrystallization. Moreover, the utility of this reaction was demonstrated by a variety of transformations towards chiral naphthyl-C2-indoles for a series of carbon-heteroatom bond formations. Furthermore, the prepared axially chiral naphthyl-C2-indoles were applied as a chiral skeleton for organocatalytic aza-Baylis-Hillman reaction and asymmetric formal

  已开发出手性Brønsted碱催化的邻炔基苯胺的不对称环状结构，可通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）中间体访问轴向手性萘基-C2-吲哚。该策略为轴向手性芳基-C2-吲哚骨架提供了独特的有机催化阻转选择性途径，具有出色的对映选择性和官能团耐受性。通过简单的重结晶，该转变可用于十克级规模的制备（50.0 g），具有完美的对映选择性。此外，该反应的效用通过向一系列碳-杂原子键形成的手性萘基-C 2-吲哚的多种转化得到证明。此外，
• NOVEL TRICYCLIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20110071136A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention provides compounds that inhibit CK2 and/or Pim kinases and compositions containing such compounds. These tricyclic compounds and compositions containing them are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, pathogenic infections, and certain immunological disorders.

  这项发明提供了抑制CK2和/或Pim激酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。这些三环化合物和含有它们的组合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与激酶相关的疾病条件包括炎症、疼痛、病原体感染和某些免疫性疾病是有用的。
• 一种4-氨基吲哚的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110156657B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种4‑氨基吲哚的合成方法，以苯胺衍生物、胺类衍生物和降冰片烯衍生物为原料，在钯催化剂作用下，加入配体和碱，反应，制备得到4‑氨基吲哚衍生物。该方法成本低，一步构建4‑氨基吲哚；产物可以用于药物的合成；产率高；操作步骤简便；溶剂不需要进一步处理。
• Palladium-catalyzed C–H glycosylation and retro Diels–Alder tandem reaction <i>via</i> structurally modified norbornadienes (smNBDs)
  作者：Yang An、Bo-Sheng Zhang、Ya-Nan Ding、Zhe Zhang、Xue-Ya Gou、Xue-Song Li、Xiaolei Wang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1sc03569j

  日期：——

  glycosides were applied to the reaction smoothly, and N-alkyl (primary, secondary and tertiary) C4-glycosidic indoles can also be obtained by this method. In terms of mechanism, the key ANP intermediates characterized by X-ray single-crystal diffraction and further controlled experiments proved that the migration-insertion of smNBDs with phenylpalladium intermediate endows them with high chemo- and

  本报告描述了钯催化的 C-H 糖基化和通过结构修饰的降冰片二烯 (smNBD) 进行的逆狄尔斯-阿尔德串联反应。smNBDs 被提议用于调节芳基降冰片二烯钯环 (ANP) 的反应性，包括其高化学选择性和区域选择性，这是构建 C2 和 C3 未取代的 C4-糖苷吲哚的关键。这种基材的范围很广；卤代六元和五元糖苷反应顺利，N-烷基（伯、仲和叔）C4-糖苷吲哚也可以通过该方法获得。在机理方面，通过 X 射线单晶衍射表征的关键 ANP 中间体和进一步的受控实验证明，smNBDs 与苯基钯中间体的迁移插入赋予它们高化学和区域选择性。最后，密度泛函理论（DFT）计算进一步验证了该机制的合理性。