(S)-4-(2-chloro-1-hydroxyethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-4-(2-chloro-1-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: (S)-2-Chloro-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol；4-[(1S)-2-chloro-1-hydroxyethyl]phenol
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: LIRPGLPOHOMCQF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetyloxyphenyl)-2-chloroethanone 在 Geotrichum sp. 38 in 5percent glucose 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(S)-4-(2-chloro-1-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Geotrichum sp。的抗-Prelog微生物还原芳基α-卤代甲基或α-羟甲基酮的方法。38

  摘要：

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00796-0

文献信息

• Tandem Concurrent Processes: One-Pot Single-Catalyst Biohydrogen Transfer for the Simultaneous Preparation of Enantiopure Secondary Alcohols
  作者：Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo802350f

  日期：2009.2.20

  A novel one-pot tandem biohydrogen transfer process to concurrently obtain two enantiopure sec-alcohols is presented; thus, using a suitable single enzyme and a catalytic amount of cofactor, several interesting building blocks could be easily achieved in an enantiocomplementary fashion, minimizing dramatically the quantity of reagents usually employed in the "coupled-substrate" approach.
• anti-Prelog microbial reduction of aryl α-halomethyl or α-hydroxymethyl ketones with Geotrichum sp. 38
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00796-0

  日期：1998.10

  Reduction of aryl α-halomethyl ketones 5a-d and 7a-h and α-hydroxymethyl ketones 10a-b by Geotrichum sp. 38 affording mostly the anti-Prelog alcohols was reported and the stereoselectivities of the reductive products were discussed.

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。