5-(2-acetoxyphenyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 214285-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-(2-acetoxyphenyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-YL)phenyl acetate；[2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 214285-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: YJLWPKKNZYWEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-acetoxyphenyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescence Color Tuning of Oxadiazole-Based Iridium(III) Complexes for Organic Light Emitting Diode

  摘要：

  新型的异配体的铱配合物，其结构中包含2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚(ODZ)，已经被合成并表征，用于有机发光二极管(OLEDs)的应用。作为主要配体(C∧N)，2-苯基吡啶(ppy)、2-苯基喹啉(pq)和2-(2,4-二氟苯基)吡啶(F2-ppy)的阴离子与铱中心配位，而2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚(ODZ)作为辅助配体引入，以调节其铱配合物的发光性质。我们预期，配合物中主要和辅助配体的相对能量水平可能导致发射颜色的调整和发光效率的提高，这是通过可能的配体间能量转移(ILET)实现的。研究了这些配合物的光吸收、光致发光和电致发光特性。在室温下，Ir(F2-ppy)2(ODZ)、Ir(ppy)2(ODZ)和Ir(pq)2(ODZ)在CH2Cl2中的光致发光最大值在505–610 nm之间，这取决于主要和辅助配体。环配位的pq配体中更长的π共轭导致其铱配合物的发光发生红移。这些配合物的电致发光性质受到ILET的影响。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.6301
• 作为产物：
  描述：

  3-N-acetyl-5-[2-acetoxyphenyl]-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.95h， 以66%的产率得到5-(2-acetoxyphenyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  环状N，O-和N，S-缩醛的合成，氧化和脱氢。第三部分 †往最‡转化N，O -acetals：3-酰基-1,3,4-恶二唑啉

  摘要：

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440603

文献信息

• Electroluminescent devices
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP0869700A2

  公开（公告）日：1998-10-07

  A metal chelate compound of the formula         Ln-M+n     (I) wherein M represents a metal; n is an integer, or number of from 1 to 3; and L is a ligand of wherein Ar is aryl; X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and selenium; N is nitrogen; O is oxygen; and Z is a suitable aromatic component.

  式中的金属螯合物 Ln-M+n (I) 其中 M 代表金属；n 是整数，或 1 至 3 的数字；L 是下列配体的配体 其中 Ar 是芳基；X 选自由氧、硫和硒组成的组；N 是氮；O 是氧；Z 是合适的芳香族组分。
• US5925472A
  申请人：——

  公开号：US5925472A

  公开（公告）日：1999-07-20
• Synthesis, oxidation and dehydrogenation of cyclic N,O- and N,S-acetals. Part III. Transformation of N,O-acetals: 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.5570440603

  日期：2007.11

  Various aldehyde and ketone acylhydrazones are synthesized and, under acylating conditions, cyclized into 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines. The scope and limitations of these cyclizations and the possible side reactions (e.g. formation of the open-chain N,O-acylhydrazinocarbinols) are dissected. For the first time, simple, convenient and efficient dehydrogenations of 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines to oxadiazoles

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。
• Phosphorescence Color Tuning of Oxadiazole-Based Iridium(III) Complexes for Organic Light Emitting Diode
  作者：Hye Rim Park、Bo Young Kim、Young Kwan Kim、Yunkyoung Ha

  DOI：10.1166/jnn.2012.6301

  日期：2012.7.1

  The new heteroleptic iridium complexes bearing 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenolate (ODZ), were synthesized and characterized for application to organic light-emitting diodes (OLEDs). As main ligands (C∧N), the anions of 2-phenylpyridine (ppy), 2-phenylquinoline (pq) and 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (F2-ppy) were chelated to the iridium center and 2-(5-phenyl-1,3,4- oxadiazol-2-yl)phenolate (ODZ) was introduced as an ancillary ligand for luminescence modulation of their iridium complexes. We expected that the relative energy levels of the main and ancillary ligands in the complexes could lead to emission color tuning and luminous efficiency improvement by possible inter-ligand energy transfer (ILET). The photoabsorption, photoluminescence and electroluminescence of the complexes were studied. Ir(F2-ppy)2(ODZ), Ir(ppy)2(ODZ) and Ir(pq)2(ODZ) exhibited the photoluminescence maxima between 505–610 nm at room temperature in CH2Cl2, depending on both main and ancillary ligands. The longer π conjugation in the cyclometallating pq ligands leads to the bathochromic shift in luminescence of their iridium complexes. The electroluminescent properties of the complexes were influenced by ILET.

  新型的异配体的铱配合物，其结构中包含2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚(ODZ)，已经被合成并表征，用于有机发光二极管(OLEDs)的应用。作为主要配体(C∧N)，2-苯基吡啶(ppy)、2-苯基喹啉(pq)和2-(2,4-二氟苯基)吡啶(F2-ppy)的阴离子与铱中心配位，而2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚(ODZ)作为辅助配体引入，以调节其铱配合物的发光性质。我们预期，配合物中主要和辅助配体的相对能量水平可能导致发射颜色的调整和发光效率的提高，这是通过可能的配体间能量转移(ILET)实现的。研究了这些配合物的光吸收、光致发光和电致发光特性。在室温下，Ir(F2-ppy)2(ODZ)、Ir(ppy)2(ODZ)和Ir(pq)2(ODZ)在CH2Cl2中的光致发光最大值在505–610 nm之间，这取决于主要和辅助配体。环配位的pq配体中更长的π共轭导致其铱配合物的发光发生红移。这些配合物的电致发光性质受到ILET的影响。