(R)-(E)-1-p-tolylsulfinyl-3-penten-2-one | 95482-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-1-p-tolylsulfinyl-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pent-3-en-2-one
• CAS: 95482-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: CEDGFKUWKRFOGK-NHZBNJEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-1-p-tolylsulfinyl-3-penten-2-one 生成 (E)-(R)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE, GUY;FRECHOU, CATHERINE;HUTT, JEAN;DEMAILLY, GILLES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 5, 827-836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE, G.;DEMAILLY, G.;CRECK, CH., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1552-1554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Sulfonyl-Functionalized α,β-Unsaturated Ketones with Cyclopentadiene Catalyzed by Chiral Lewis Acid
  作者：Wen Pei、Yu-Guang Wang、Yong-Jiang Wang、Li Sun

  DOI：10.1055/s-0028-1083167

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reactions of (E)-1 -substituted sultonyl-3-penten- z-ones witn cyclopentadiene catalyzed Dy a chiral titanium reagent were investigated. The enantioselectivity was studied with different substituents in the position of sulfonyl moiety. 6-Methyl-5-(substituted-sulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept2-enes (4) were prepared in high yield with high optical purity. The absolute configuration

  研究了 (E)-1-取代的磺酰基-3-戊烯-酮与环戊二烯催化的手性钛试剂 Dy 的不对称 Diels-Alder 反应。用磺酰基部分位置上的不同取代基研究了对映选择性。以高收率和高光学纯度制备了 6-甲基-5-(取代的磺酰基乙酰基)双环[2.2.1]庚二烯 (4)。环加合物的绝对构型由化合物 4 的替代合成路线确定，化合物 4 通过酰基恶唑烷酮 6 与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 反应制备，然后将取代的磺酰基甲基锂亲核加成到产物中。制备并研究了具有 >99% ee 的 (5R,6S)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene (4a) 晶体。
• Stereospecific hydroxylation of chiral allylic β-hydroxysulfoxides: Applications to the asymmetric synthesis of optically active vicinal triols
  作者：Guy Solladie、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84665-1

  日期：1986.1

  Chiral allylic β-hydroxysulfoxides have been hydroxylated by the osmium tetroxide catalyzed reaction. The reaction can be highly stereoselective depending on the nature of the substituant linked to the double bond and the configurations of the sulfoxide and hydroxylic groups. The diastereoselectivity can be as high as 90%.

  手性烯丙基β-羟基亚砜已被四氧化os催化的反应羟基化。该反应可以是高度立体选择性的，这取决于与双键连接的取代基的性质以及亚砜和羟基的构型。非对映选择性可高达90％。
• Solladie, Guy; Frechou, Catherine; Hutt, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 827 - 836
  作者：Solladie, Guy、Frechou, Catherine、Hutt, Jean、Demailly, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure 4-substituted (1Z, 3E) −1 [(R)-p-tolylsulfinyl]-2-t-butyldimethylsilyloxy-1,3-butadienes.
  作者：Guy Solladié、Nathalie Maugein、Ignacio Morreno、Antonio Almario、M.Carmen Carreño、José L. Garcia-Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61312-6

  日期：1992.8

  The synthesis of enantiomerically pure 4-substituted (1Z,3E) 1-[(R)-p-tolysulfinyl]-2-t-butyldimethylsilyloxy-1,3-butadienes from allylic beta-ketosulfoxides is described.
• Reduction of .beta.-keto sulfoxides: a highly efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of allylic alcohols
  作者：Guy Solladie、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo00209a044

  日期：1985.5