9-环戊基腺嘌呤 | 715-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-环戊基腺嘌呤
• 英文名称: N9-Cyclopentyladenine
• 英文别名: 9-cyclopentyl-9H-purin-6-amine；9-cyclopentyladenine；9-cyclopentyl-9H-purin-6-ylamine；9-Cyclopentyl-9H-purin-6-ylamin；9-Cyclopentyladenin；9-cyclopentylpurin-6-amine
• CAS: 715-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: KTJWHJNBTXITCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C(lit.)
• 溶解度：
  H2O:>100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-环戊基腺嘌呤 在 sodium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-cyclopentyl-1-adenine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 3635 - 3644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-环戊基嘌呤 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 9-环戊基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. XII. 9-Alkyl-6-substituted-purines²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a041

文献信息

• Regioselective alkylation of the exocyclic nitrogen of adenine and adenosine by the Mitsunobu reaction
  作者：Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.103

  日期：2010.6

  A novel synthetic route to N6-substitution of adenine is presented, employing the Mitsunobu reaction as the key step. A range of primary and secondary alcohols all coupled in very good to excellent yields within 30 min at 45 °C, offering a milder alternative to the traditional nucleophilic aromatic substitution of 6-chloropurine. The utility of this protocol is further demonstrated by its application

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。
• Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
  申请人：Vatner F. Stephen

  公开号：US20060252774A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention concerns pharmaceutical compositions that contain a compound or compounds that can effectively regulate the activity of Type 5 Adenylyl Cyclase and methods for treatment of neurological diseases and disorders, as well as motor function loss therefrom, as well as treatment for cardiac conditions and diseases including conditions characterized by abnormal heart rate.

  这项发明涉及含有一种或多种能够有效调节第5型腺苷酸环化酶活性的化合物的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和障碍、以及由此引起的运动功能丧失的方法，以及用于治疗心脏疾病和疾病的方法，包括以异常心率为特征的情况。
• Purine derivatives as competitive inhibitors of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、Martin Jones、Kevin J. Milliner、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00170a005

  日期：1990.8

  The possibility of deriving a potent, cell-penetrating inhibitor of human erythrocyte PI 4-kinase, competitive with respect to ATP, has been investigated in a series of purine derivatives and analogues. The purine nucleus is not essential for binding to the ATP site but offers the advantage of synthetic accessibility to its derivatives. The optimum substitution pattern in purine was found to be an

  在一系列嘌呤衍生物和类似物中，已经研究了获得有效的，可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂（相对于ATP具有竞争性）的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的，但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基（例如氨基，如腺嘌呤1），在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团，表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏水作用。合成的最有效的抑制剂是9-环己基腺嘌呤（54），其表观Ki值为3.7 microM。
• 9-Substituted adenine derivatives as prodrug regulators of cell and tissue function
  申请人：——

  公开号：US20040053825A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to 9-substituted adenine derivatives that inhibit adenylyl cyclase in cells but have little or no effect on isolated adenylyl cyclase. The derivatives are useful as prodrugs for inhibiting adenylyl cyclase and lowering 3′:5′-cAMP in cells, thereby inhibiting adenylyl cyclase dependent effects within cells.

  本发明涉及9-取代腺嘌呤衍生物，它们能抑制细胞中的腺苷酸环化酶，但对单独的腺苷酸环化酶几乎没有影响。这些衍生物可用作前药，用于抑制细胞中的腺苷酸环化酶并降低细胞中的3′：5′-cAMP，从而抑制细胞内腺苷酸环化酶依赖性效应。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。