ethyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate | 326474-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(hex-1-ynyl)benzoate；Ethyl 4-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 326474-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GLELCBUFSZVPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 ethyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到ethyl 4-(4-n-butyl-1-methylisoquinolin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cationic Ruthenium Catalysts for Alkyne Annulations with Oximes by C–H/N–O Functionalizations

  摘要：

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled efficient redox-neutral annulations of alkynes with readily available oximes. The catalytic dehydrative C-H/N-O bond functionalization proved to be broadly applicable and was shown to proceed through a reversible cyclometalation.

  DOI：

  10.1021/jo301768b
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 ethyl 4-(trimethylsilylethynyl)benzoate 在 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 4-(hex-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃跨复分解反应范围扩大。

  摘要：

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol0068795

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• Electroremovable Traceless Hydrazides for Cobalt-Catalyzed Electro-Oxidative C–H/N–H Activation with Internal Alkynes
  作者：Ruhuai Mei、Nicolas Sauermann、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.8b03521

  日期：2018.6.27

  studies provided strong support for a facile C-H cobaltation by an initially formed cobalt(III) catalyst. The subsequent alkyne migratory insertion was interrogated by mass spectrometry and DFT calculations, providing strong support for a facile C-H activation and the formation of a key seven-membered cobalta(III) cycle in a regioselective fashion. Key to success for the unprecedented use of internal

  就内部炔烃的 [4 + 2] 环化而言，电化学氧化 CH/NH 活化已使用多功能钴催化剂完成。电氧化 CH 活化歧管在室温下使用地球丰富的钴催化剂在极其温和的反应条件下证明是可行的。电化学钴催化防止在 CH 活化催化中使用过渡金属氧化剂，产生 H2 作为唯一的副产物。详细的机理研究为最初形成的钴 (III) 催化剂的轻松 CH 钴化提供了强有力的支持。随后的炔烃迁移插入通过质谱和 DFT 计算进行询问，以区域选择性方式为容易的 CH 活化和关键的七元钴 (III) 循环提供强有力的支持。在电化学 CH/NH 活化中前所未有地使用内部炔烃的成功关键是使用 N-2-吡啶基酰肼，为此我们开发了一种在室温下通过电还原钐催化的无痕电裂解策略。
• Electrooxidative Ruthenium-Catalyzed C−H/O−H Annulation by Weak <i>O</i> -Coordination
  作者：Youai Qiu、Cong Tian、Leonardo Massignan、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201802748

  日期：2018.5.14

  as a powerful strategy for organometallic catalysis, and yet electrocatalytic C−H activation is restricted to strongly N‐coordinating directing groups. The first example of electrocatalytic C−H activation by weak O‐coordination is presented, in which a versatile ruthenium(II) carboxylate catalyst enables electrooxidative C−H/O−H functionalization for alkyne annulations in the absence of metal oxidants;

  电催化已被认为是有机金属催化的有力策略，但是电催化CH活化仅限于强N配位的导向基团。给出了通过弱O配位进行电催化C-H活化的第一个例子，其中通用的羧酸钌（II）催化剂可在没有金属氧化剂的情况下实现炔烃环化的电氧化C / H / OH功能化。从而利用可持续的电力作为唯一的氧化剂。机械学的见解为简便的有机金属CH钌钌化和关键钌（0）中间体的有效电化学再氧化提供了有力的支持。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Enol Carboxylate, Phosphate, and Sulfonate Esters via Iodo(III)functionalization of Alkynes
  作者：Chang-Sheng Wang、Ploypailin Siew Ling Tan、Wei Ding、Shingo Ito、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04123

  日期：2022.1.14

  synthesized through regio- and stereoselective iodo(III)functionalization of alkynes. The combination of chlorobenziodoxole and silver salt has proven to generate a versatile cationic iodine(III) electrophile to activate alkynes and engage various carboxylic acids, triethyl phosphate, and p-toluenesulfonic acid as nucleophiles. The β-iodo(III)enol esters serve as starting materials for the synthesis of multisubstituted

  β-碘 (III) 烯醇羧酸盐、磷酸盐和甲苯磺酸盐可以通过炔烃的区域选择性和立体选择性碘 (III) 官能化来有效合成。已证明氯苯并氧唑和银盐的组合可产生多功能的阳离子碘 (III) 亲电试剂，以活化炔烃并使用各种羧酸、磷酸三乙酯和对甲苯磺酸作为亲核试剂。β-碘 (III) 烯醇酯可作为起始原料，通过 C-I(III) 和 C-O 键的顺序交叉偶联来合成多取代烯烃。