5H-吲哚并[3,2-c]异喹啉-5-酮,6,11-二氢- | 153141-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5H-吲哚并[3,2-c]异喹啉-5-酮,6,11-二氢-
• 英文名称: 5-oxo-5,6-dihydro-indolo[3,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 6H,11H-indolo<3,2-c>isoquinolin-5-one；6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-one；6H-11H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-one；6H,11H-indolo [3,2-c]isoquinoline-5-one；6H,11H-Indolo[3,2-c]Isoquinoline-5-one；6,11-dihydroindolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
• CAS: 153141-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: MQGBMAWSOFEJST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-吲哚并[3,2-c]异喹啉-5-酮,6,11-二氢- 在 氯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以83.7%的产率得到6H,11H-Indolo[3,2-c]Isoquinoline-5-one-9,11-disulfonylchloride
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating or preventing erectile dysfunction or urinary incontinence

  摘要：

  本发明涉及治疗或预防勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要的受试者施用本发明的化合物的有效量。

  公开号：

  US20060019980A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)氨基甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5H-吲哚并[3,2-c]异喹啉-5-酮,6,11-二氢-
  参考文献：
  名称：

  6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮和6,11-二氢-5H-吲哚并[3,2-c]异喹啉-5-酮的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]由高邻苯二酸酐与2-（溴甲基）-苄腈与甲腈的碱促进的缩合反应合成6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮描述了合成吲哚[3,2-c]异喹啉酮的简便方法。

  DOI：

  10.1021/ol050331m

文献信息

• Isoquinoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039009A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型的异喹啉衍生物。还描述了制备和使用这些化合物的药物组合物和方法。
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005082368A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to Isoquinoline Derivatives, compositions comprising an effective amount of a Isoquinoline Derivative and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, an ischemic condition, renal failure, diabetes, a diabetic complication, a vascular disease other than a cardiovascular disease, cardiovascular disease, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, Parkinson's disease, or cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Isoquinoline Derivative.

  本发明涉及异喹啉衍生物，包括含有有效量的异喹啉衍生物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、缺血状况、肾衰竭、糖尿病、糖尿病并发症、心血管疾病以外的血管疾病、心血管疾病、器官移植导致的再氧化损伤、帕金森病或癌症的方法，包括向需要此的动物施用有效量的异喹啉衍生物。
• Two Annulated Azaheterocyclic Cores Readily Available from a Single Tetrahydroisoquinolonic Castagnoli–Cushman Precursor
  作者：Elizaveta Karchuganova、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules25092049

  日期：——

  A novel approach to indolo[3,2-c]isoquinoline and dibenzo[c,h][1,6]naphthyridine tetracyclic systems was discovered based on switchable reduction of 2-methoxy-3-(2-nitrophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid prepared via Castagnoli–Cushman reaction. Reduction with ammonium formate resulted in the expected selective transformation of the nitro group (thus providing access to

  基于 2-甲氧基-3-(2-硝基苯基)-1-氧代的可切换还原，发现了一种用于吲哚[3,2-c]异喹啉和二苯并[c,h][1,6]萘啶四环系统的新方法-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸通过 Castagnoli-Cushman 反应制备。用甲酸铵还原导致硝基的预期选择性转化（从而通过环化和脱氢获得取代的二苯并[c,h][1,6]萘啶）。然而，尝试用硫化钠还原引发了以前未知的反应级联反应，包括双重还原、环化和脱羧，导致在一个合成步骤中形成吲哚 [3,2-c] 异喹啉多杂环。
• One-pot multistep synthesis of 3,4-fused isoquinolin-1(2H)-one analogs
  作者：Lianhai Li、Waepril Kimberly S. Chua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.089

  日期：2011.4

  We have developed a robust approach for the synthesis of 3,4-fused isoquinolin-1(2H)-one analogs. A benzonitrile or a nicotinonitrile bearing an ortho-substituent, such as –OH, –SH, or –NHR (R = alkyl or aryl) can be deprotonated by KOtBu and then reacted with methyl 2-(bromomethyl)benzoate (8) to form its corresponding O-, S-, or N-alkylation product. The product thus formed is then treated with KOtBu

  我们已经开发了一种强大的方法，用于合成3,4-融合的异喹啉-1（2H）-one类似物。带有邻位取代基（例如–OH，–SH或–NHR（R =烷基或芳基））的苄腈或烟腈可以通过KO t Bu进行质子化，然后与2-（溴甲基）苯甲酸甲酯反应（8）形成其相应的O-，S-或N-烷基化产物。然后将如此形成的产物再次用KO t Bu处理以引发级联过程，该级联过程将导致其相应的3，4-稠合的异喹啉-1（2H）-一的形成。这种多步合成以及最终产物的纯化可以一锅法完成。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Jagtap Prakash

  公开号：US20080262016A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型异喹啉衍生物类。还描述了药物组合物以及制备和使用这些化合物的方法。