N-(4-methoxybenzyl)-N-methylbenzamide | 122908-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-benzyl)-N-methyl-benzamide；N-(4-Methoxy-benzyl)-N-methyl-benzamid；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 122908-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: AMQDTKVTXKMIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N-methylbenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以10 %的产率得到N-benzoyl-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下 NBS 催化有氧苄基 C(sp3)–H 键氧化反应

  摘要：

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02284
• 作为产物：
  描述：

  1-p-Methoxybenzyl-1-methylethylhydroperoxid 在 三乙烯二胺 、 1,10-菲罗啉 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苄基自由基促进的仲烷基酰胺的化学选择性保护

  摘要：

  据报道，在铜催化下，使用对甲氧基苄基化烷基过氧化物作为新型对甲氧基苄基化试剂，对仲酰胺进行迄今困难的位点选择性对甲氧基苄基化。该反应在温和的反应条件下以高度化学选择性的方式进行。该方法已成功应用于肽的位点选择性对甲氧基苄基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02582

文献信息

• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• Visible-light-induced dehydrogenative amidation of aldehydes enabled by iron salts
  作者：Han Gao、Lin Guo、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2cc06507j

  日期：——

  A direct dehydrogenative amidation reaction of aldehydes and amines under a visible light mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process was described. In this protocol, aldehyde substrates were activated by photoinduced hydrogen atom abstraction (HAA), generating acyl chloride intermediates followed by nucleophilic addition of amines. The synthetic method furnishes good functional group tolerance

  描述了在可见光介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程中醛和胺的直接脱氢酰胺化反应。在该协议中，醛底物被光诱导氢原子提取 (HAA) 激活，生成酰氯中间体，然后亲核加成胺。该合成方法对脂肪族和芳香族组分均具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• The Synthesis of Some N-Methylbenzylamines and Derivatives
  作者：Norman H. Cromwell、Herman Hoeksema

  DOI：10.1021/ja01226a012

  日期：1945.10
• Carbanion-mediated oxidative deprotection of non-enolizable benzylated amides
  作者：Robert M. Williams、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95225-0

  日期：1989.1