N-(6-methyl-2H-chromen-4-yl)acetamide | 1174743-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(6-methyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
• CAS: 1174743-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GOCQXBMTZLEGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methyl-2H-chromen-4-yl)acetamide 、 苯基三甲氧基硅烷 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-(6-methyl-3-phenyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  sp2 C对钯催化的环酰胺与芳基硅烷的直接芳基化作用？H激活

  摘要：

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.200901884
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯并二氢呋喃-4-酮 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-methyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–H活化在室温下将环酰胺类与α-氧代羧酸脱羧酰化

  摘要：

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。

  DOI：

  10.1021/ol301801r

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。
• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• Highly Enantio‐ and Diastereoselective Hydrogenation of Cyclic Tetra‐Substituted β‐Enamido Phosphorus Derivatives
  作者：Jun‐Hao Zhang、Hui Xu、Xiaodong Tang、Yanfeng Dang、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.202305315

  日期：2023.7.10

  A highly enantio- and diastereoselective hydrogenation of congested tetra-substituted β-enamido phosphorus derivatives was developed by employing commercially available Rh-Josiphos as the catalyst. This protocol offers a straightforward entry to a broad variety of previously difficult-to-access chiral β-amino phosphonates/phosphine oxides bearing two vicinal stereocenters embedded in various ring structures

  通过使用市售的 Rh-Josiphos 作为催化剂，开发了稠化四取代 β-enamido 磷衍生物的高度对映和非对映选择性氢化。该协议提供了一种直接进入各种以前难以获得的手性β-氨基膦酸盐/氧化膦的途径，这些手性β-氨基膦酸盐/氧化膦具有嵌入各种环结构中的两个邻位立体中心。