(2E,5R,6S,7E,9R)-6-tert-butylsulfanyl-3,5,9-trimethyl-10-trityloxydeca-2,7-dien-4-one | 160423-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E,5R,6S,7E,9R)-6-tert-butylsulfanyl-3,5,9-trimethyl-10-trityloxydeca-2,7-dien-4-one
• CAS: 160423-41-6
• 化学式: C₃₆H₄₄O₂S
• 分子量: 540.81
• InChiKey: BWERXEBIDMCXKT-WPBHPJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,6S,7E,9R)-6-tert-butylsulfanyl-3,5,9-trimethyl-10-trityloxydeca-2,7-dien-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(5E,9E)-(3S,4R,7S,8S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3,7,9-trimethyl-undeca-5,9-dienyl]-4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship

  摘要：

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.

  DOI：

  10.1021/jo00104a001
• 作为产物：
  描述：

  <(dimethyl-1',1' ethyl)thio>-3 propenal trans 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium benzyloxide 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,5R,6S,7E,9R)-6-tert-butylsulfanyl-3,5,9-trimethyl-10-trityloxydeca-2,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship

  摘要：

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.

  DOI：

  10.1021/jo00104a001

文献信息

• Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship
  作者：Michael J. Munchhof、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00104a001

  日期：1994.12

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.