(ethylphosphonic acid ethyl ester)-(ethyl-thiophosphonic acid O-ethyl ester)-anhydride | 4789-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (ethylphosphonic acid ethyl ester)-(ethyl-thiophosphonic acid O-ethyl ester)-anhydride
• 英文别名: (Aethylphosphonsaeure-aethylester)-(aethyl-thiophosphonsaeure-O-aethylester)-anhydrid；Ethan-thiopyrophosphonsaeure-O,S-diethylester；(+/-)-Diethyl-thio-pyrophosphat-diethylester；Diaethyl-aethylthiopyrophosphonat；Diethyl-ethylthiopyrophosphonat；Ethoxy-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxy-ethyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；ethoxy-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxy-ethyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 4789-38-2；7348-83-6
• 化学式: C₈H₂₀O₄P₂S
• 分子量: 274.258
• InChiKey: WGFKXLHFULBKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl ethylphosphonochloridate 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 生成 (ethylphosphonic acid ethyl ester)-(ethyl-thiophosphonic acid O-ethyl ester)-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Coe et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3604,3606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of nucleophilic displacement reactions at the thiophosphoryl centre—I
  作者：J. Michalski、M. Mikoł;ajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82285-7

  日期：1966.1

  The reaction of (−)- and (+)-O-ethyl ethylphosphonothioic acid (I) with phosphorus pentachloride has been shown to give optically active O-ethyl ethylphosphonochloridothionate (II) in high yield. For establishing the relative configuration and degree of stereospecificity of (II) use was made of the pyrophosphonothionates, prepared from I and II. The mechanism of the reaction is discussed.

  已经显示出（-）-和（+）-O-乙基乙基膦酰基硫代酸（I）与五氯化磷的反应可以高收率得到光学活性的O-乙基乙基膦酰基氯代硫代酸酯（II）。为了确定（II）的相对构型和立体特异性程度，使用了由I和II制备的焦膦酰硫醚酸酯。讨论了反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: SVol.4a/b, 1.3.10.1.8, page 267 - 269
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Michalski; Skowronska, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 799,808,810
  作者：Michalski、Skowronska

  DOI：——

  日期：——
• Borecki et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4081,4084
  作者：Borecki et al.

  DOI：——

  日期：——
• <b>The Stereochemistry of Asymmetric Phosphorus Compounds. IV. The Synthesis and Stereochemistry of Displacement Reactions of Optically Active Isopropyl Methylphosphonochloridate</b>
  作者：Herbert S. Aaron、Roy T. Uyeda、Harold F. Frack、Jacob I. Miller

  DOI：10.1021/ja00863a023

  日期：1962.2