3-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide | 70445-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide
• 英文别名: 3-Phenyl-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 70445-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: BKUNVUQZERKJPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  447.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到3-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene S-oxides and related compounds from the reactions of arylalkynes and antimony pentafluoride in sulfur dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a044
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙烯基亚磺酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene S-oxides and related compounds from the reactions of arylalkynes and antimony pentafluoride in sulfur dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a044

文献信息

• Para-coupling of phenols with C2/C3-substituted benzothiophene S-oxides
  作者：Zhen He、Tony Biremond、Gregory J.P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131315

  日期：2020.12

  C2 and C3 substituted benzothiophenes are common structures in medicinal and materials chemistry. The cross-coupling of phenols with benzothiophenes is a useful route towards these important molecules. In this report we reveal an efficient C–H/C–H-type cross-coupling of benzothiophenes, activated as their S-oxides, with phenols to give C2/C3 arylated benzothiophenes. Whereas previous reports describe

  C2和C3取代的苯并噻吩是药物和材料化学中的常见结构。苯酚与苯并噻吩的交叉偶联是通往这些重要分子的有用途径。在本报告中，我们揭示了苯并噻吩类，活化作为其的有效C-H / C-H型交叉耦合小号-oxides，与酚，得到C2 / C3芳基化的苯并噻吩。尽管先前的报道描述了在酚和亚砜之间在邻位处的交叉偶联，但是该方法允许通常被邻位封端的酚的对官能化。
• Chiral Benzothiophene Synthesis via Enantiospecific Coupling of Benzothiophene S‐Oxides with Boronic Esters
  作者：Ruocheng Sang、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202112180

  日期：2021.11.22

  The C2 alkylation of functionalized benzothiophenes has been explored. Enantiospecific C−C bond formation is achieved via O-activation and 1,2-metalate shift of benzothiophene S-oxide boronate complexes, which enables expedient access to chiral C2-alkylated benzothiophenes.

  已经探索了官能化苯并噻吩的 C2 烷基化。对映体特异性 C-C 键的形成是通过苯并噻吩 S-氧化物硼酸酯络合物的 O-活化和 1,2-金属盐转移来实现的，这可以方便地获得手性 C2-烷基化苯并噻吩。
• Synthesis of C2 Substituted Benzothiophenes via an Interrupted Pummerer/[3,3]-Sigmatropic/1,2-Migration Cascade of Benzothiophene <i>S</i> -Oxides
  作者：Zhen He、Harry J. Shrives、José A. Fernández-Salas、Alberto Abengózar、Jessica Neufeld、Kevin Yang、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201801982

  日期：2018.5.14

  Functionalized benzothiophenes are important scaffolds found in molecules with wide ranging biological activity and in organic materials. We describe an efficient, metal‐free synthesis of C2 arylated, allylated, and propargylated benzothiophenes. The reaction utilizes synthetically unexplored yet readily accessible benzothiophene S‐oxides and phenols, allyl‐, or propargyl silanes in a unique cascade

  功能化的苯并噻吩是在具有广泛生物活性的分子和有机材料中发现的重要支架。我们描述了一种高效，无金属的C2芳基化，烯丙基化和炔丙基化苯并噻吩的合成方法。该反应以独特的级联顺序利用合成的未探索但易于获得的苯并噻吩S-氧化物和苯酚，烯丙基或炔丙基硅烷。苯并噻吩S-氧化物与偶合剂之间的Pummerer反应中断，生成的aromatic盐缺乏芳香性，因此容易实现[3,3]-σ重排。随后生成的苯并噻吩盐经历了以前未经探索的1,2-迁移，以进入C2功能化的苯并噻吩。
• Isoxazolidines by cycloadditions of N,α-diphenyl nitrone in the benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Claude Guimon、Geneviève Pfister Guillouzo、Jean-Paul Declercq、Gabriel Germain、Pierrette Briard、Joelle Rambaud、Raymond Roques

  DOI：10.1039/p29840000001

  日期：——

  of N,α-diphenyl nitrone have been investigated in the 2- or 3-substituted (methyl, phenyl, chloro, bromo, piperidino, acetyl) benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series. The S-oxide and SS-dioxide derivatives show the same ability to form adducts. The 2,3-dihydrobenzo[b]-thieno[2,3-d]isoxazolidines are generally formed only as a single regioisomer, except in the case of 2-methyl dipolarophiles

  已经研究了N，α-二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应是在2-或3-取代的（甲基，苯基，氯，溴，哌啶子基，乙酰基）苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中进行的。 。该小号氧化物和SS二氧化物衍生物显示出，以形成加合物的能力相同。2,3-二氢苯并[ b ]-噻吩[2,3- d]异恶唑烷通常仅以单一的区域异构体形式形成，除了2-甲基双极性亲和剂形成两个区域异构体的情况以外。在CNDO / S计算和光电光谱电离势的基础上，根据边界轨道相互作用来讨论区域选择性。具有肘形形状的硝酮可能导致非对映异构体的形成，但实际上仅形成了反式-异恶唑烷。S-氧化物系列中的立体选择性较低，因为我们仅与3-甲基双极性亲和剂获得一种加合物，但与3-苯基衍生物同时获得了顺式和反式表位。溴衍生物不导致任何加合物。X给出了两种加合物的-射线结构，其对应于将硝基添加至苯并[ b ]噻吩SS-二氧化物和2-甲基衍生物。
• Isoxazolines by cycloadditions of mesitonitrile oxide with benzo[b]thiophene S-oxide and S,S-dioxide. Structural studies, theoretical explanations, and kinetics
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Jean Paul Declercq、Gabriel Germain、Joelle Rambaud、Raymond Roques、Claude Guimon、Genevieve Pfister Guillouzo

  DOI：10.1021/jo00133a043

  日期：1982.6

表征谱图