(4-Methylphenyl) [di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]sulfanylformate | 134891-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (4-Methylphenyl) [di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]sulfanylformate
• CAS: 134891-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₉N₂O₅PS
• 分子量: 476.533
• InChiKey: AIFBVNCEEITVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methylphenyl) [di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]sulfanylformate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Sodium; (diisopropoxy-phosphoryl)-(2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-methanethiolate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine, Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives

  摘要：

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26466
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化亚硫代甲酸 、 pyridin-3-yl-)methyl>phosphonsaeure-diisopropylester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以46%的产率得到(4-Methylphenyl) [di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]sulfanylformate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine, Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives

  摘要：

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26466