P¹-[ethyl (1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)] P²-[ethyl (1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)] methylenediphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: P¹-[ethyl (1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)] P²-[ethyl (1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)] methylenediphosphonate
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-[[[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-ethoxyphosphoryl]methyl-ethoxyphosphoryl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₂₃H₄₂O₁₄P₂
• 分子量: 604.526
• InChiKey: VNBBEIACPIGPRX-IHWTXZMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl) methylphosphonate 、 甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 、 二氯磷酸乙酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到P¹-[ethyl (1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)] P²-[ethyl (1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)] methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Carbanionic Synthesis of P¹_,P²-Diglycosyl, P¹,P¹,P²-Triglycosyl, and P¹,P¹,P²,P²-Tetraribosyl Methylenediphosphonates

  摘要：

  Novel lithiated carbanions derived from ethyl glycosyl- and diglycosyl methylphosphonates were used in a direct and convenient synthesis of P-1, P-2-diglycosyl, P-1, P-1, P-2-triglycosyl, and P-1, P-1, P-2, P-2- tetraribosyl methylenediphosphonates involving a one-pot methylidenediphosphonylation of sugars.

  DOI：

  10.1021/jo061087v