Deuterated β-naphthol | 78832-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Deuterated β-naphthol
• 英文别名: O-deuterio-naphthalen-2-ol；β-Naphthol-OD；β-Naphthol-d1；2-Deuteriooxynaphthalene
• CAS: 78832-60-7
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 145.165
• InChiKey: JWAZRIHNYRIHIV-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deuterated β-naphthol 在 oxonium-d 作用下， 生成 2-naphtholate
  参考文献：
  名称：

  激发态质子转移动力学：理论模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a022
• 作为产物：
  描述：

  2-naphtholate 在 oxonium-d 作用下， 生成 Deuterated β-naphthol
  参考文献：
  名称：

  激发态质子转移动力学：理论模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a022

文献信息

• Sodium chloride effect on the excited-state proton dissociation reaction of naphthols: water structure in the presence of sodium chloride
  作者：Haruo Shizuka、Toshiaki Ogiwara、Akiko Narita、Minoru Sumitani、Keitaro Yoshihara

  DOI：10.1021/j100283a024

  日期：1986.12
• Proton transfer in naphthol/ammonia complexes: deuteration effects
  作者：T. C. Swinney、D. F. Kelley

  DOI：10.1021/j100159a058

  日期：1991.3

  The effect of deuteration on the spectroscopy and proton-transfer dynamics of 10 K matrix-isolated alpha- and beta-naphthol.(NH3)n (n = 0, 1, 2, 3) complexes has been studied. Large changes in the cis:trans rotamer ratio of beta-naphthol are observed upon deuteration. These observations can be explained in terms of the energetics and relaxation dynamics of both forms. The deuteron-transfer times in the alpha-naphthol (-OD).(ND3)3 and beta-naphthol(-OD).(ND3)3 complexes were determined to be longer than several nanoseconds. Comparison with the corresponding proton-transfer rates indicates a kinetic isotope effect of greater-than-or-equal-to 200. These results can be understood in terms of a simple two-dimensional tunneling model.