(E)-1-(4-chlorophenyl)-1-heptene-3-one | 100765-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-1-heptene-3-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)hept-1-en-3-one；trans-1--hepten-(1)-on-(3)；trans-1-(p-Chlorphenyl)-hepten-(1)-on-(3)
• CAS: 100765-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: ZQDLCRBSBWGEKQ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 C₂₄H₂₀AuN₃OP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-1-heptene-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基1,2,3-三唑金（I）的合成，结构表征及其在由炔丙基酯和醇合成烯酮中的应用

  摘要：

  通过X射线晶体学设计，合成和表征了呋喃基1,2,3-三唑金（I），并发现通过炔丙基酯重排和随后的反应，该化合物对烯酮的合成具有很高的催化活性，收率高至高。保湿。值得注意的是，在这些转化中观察到优异的E / Z选择性。该催化剂在催化炔丙醇的重排和炔烃的水合作用方面也是有效的。与三唑基乙酰金（III）和其他金配合物相比，呋喃基-1,2,3-三唑金（I）能够在低温下以烯酮的E异构体为唯一产物平稳地促进这些转变。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120944

文献信息

• The synthesis and structural characterization of furanyl-1,2,3-triazole Gold(I) and its application in synthesis of enones from propargylic esters and alcohols
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Xiaqing Xu、Yongchun Yang、Wei Zeng、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120944

  日期：2019.11

  Furanyl-1,2,3-triazole gold(I) was designed, synthesized and characterized by X-ray crystallography, and was found to exhibit high catalytic activity for the synthesis of enones in good to high yields through a propargylic ester rearrangement and subsequent hydration. Notably, excellent E/Z selectivity was observed in these transformations. This catalyst was also effective in catalyzing the rearrangement

  通过X射线晶体学设计，合成和表征了呋喃基1,2,3-三唑金（I），并发现通过炔丙基酯重排和随后的反应，该化合物对烯酮的合成具有很高的催化活性，收率高至高。保湿。值得注意的是，在这些转化中观察到优异的E / Z选择性。该催化剂在催化炔丙醇的重排和炔烃的水合作用方面也是有效的。与三唑基乙酰金（III）和其他金配合物相比，呋喃基-1,2,3-三唑金（I）能够在低温下以烯酮的E异构体为唯一产物平稳地促进这些转变。
• Triazole acetyl gold(III) catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols
  作者：Yongchun Yang、Yanan Shen、Xiaoli Wang、Yao Zhang、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.043

  日期：2016.5

  A new type triazole acetyl gold(III) was prepared and found to be an effective catalyst in Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols. The reactions proceeded well under much milder conditions to afford enones bearing a wide range of functional groups, thereby opening a new avenue for gold(III) catalysis. In addition, TriaAuCl2 catalyst was also effective on promotion of a-haloenones synthesis

  制备了一种新型的三唑乙酰金（III），发现它是炔丙醇Meyer-Schuster重排的有效催化剂。反应在温和得多的条件下进行得很好，从而得到带有多种官能团的烯酮，从而为金（III）催化开辟了一条新途径。另外，TriaAuCl 2催化剂对促进α-卤代烯酮的合成也有效。
• 一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105503553A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法，尤其涉及一种以阳离子改性蒙脱土为催化剂，取代炔丙醇为原料，利用Meyer-Schuster重排由取代炔丙醇制备α，β-不饱和羰基化合物的方法，本发明的方法底物适用范围广，催化剂便宜、易制、稳定、对环境无污染、可回收重复使用，而且反应收率高、立体选择性好、能单一得到E-式产物。
• Photoredox–Ni Dual Catalysis: Chelation-Free Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anjana Muralidharan、Guru Vigknesh Anantharaj、Tamilselvi Chinnusamy、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03481

  日期：2022.11.18

  no hydroacylations exist that make use of aldehydes without a chelating group, especially when combined with terminal alkynes. Here we report a synergistic nickel–photocatalytic system that allows for the highly regio- and stereoselective hydroacylation of unactivated aldehydes and alkynes in milder conditions without the use of chelating groups.

  炔烃的加氢酰化无疑是合成具有多种合成应用的烯酮的最简单和最原子效率的方法。尽管在加氢酰化方面取得了重大进展，但不存在利用没有螯合基团的醛的加氢酰化，尤其是与末端炔烃结合时。在这里，我们报告了一种协同的镍-光催化系统，该系统允许在较温和的条件下对未活化的醛和炔烃进行高度区域选择性和立体选择性的加氢酰化，而无需使用螯合基团。
• An Improved Procedure for the Claisen-Schmidt Reaction
  作者：J. V. Sinisterra、A. Garcia-Raso、J. A. Cabello、J. M. Marinas

  DOI：10.1055/s-1984-30882

  日期：——