5-O-trityl-2-deoxy-D-erythro-pentono-1,5-lactone | 149142-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-trityl-2-deoxy-D-erythro-pentono-1,5-lactone
• 英文别名: (4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 149142-33-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: KKYITKFPCNATBD-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-trityl-2-deoxy-D-erythro-pentono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (S)-(+)-γ-Hydroxymethyl-γ-Butyrolactone

  摘要：

  S-(+)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone has been synthesized from D-ribonotactone as chiral template.

  DOI：

  10.1080/00397919908086215
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-O-trityl-2-deoxy-D-erythro-pentono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (S)-(+)-γ-Hydroxymethyl-γ-Butyrolactone

  摘要：

  S-(+)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone has been synthesized from D-ribonotactone as chiral template.

  DOI：

  10.1080/00397919908086215

文献信息

• INTERMEDIATE OF ERIBULIN AND SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：BEIJING TIENYI LUFU PHARMATECH CO. LTD

  公开号：US20220204523A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  An intermediate compound is prepared and used for the synthesis of halichondrin B, eribulin or an analog thereof, particularly a structural fragment C27-C35 thereof. The starting materials of the synthetic route are readily available, and the optical purity of the starting materials can be ensured, so that the optical purity of the structural fragment C27-C35 in halichondrin B, eribulin or the analog thereof is ensured. Steps for constructing a chiral center of the structural fragment C27-C35 feature higher diastereoselectivity and yield, in particular preparation methods of compounds of formulae (X), (XI), (XVI) and (XV). By-products of partial reactions can be removed only by recrystallization, which results in easy purification and significant reduce in cost.
• Chiral Synthesis of (S)-(+)-γ-Hydroxymethyl-γ-Butyrolactone
  作者：V. Salas-Reyes

  DOI：10.1080/00397919908086215

  日期：1999.6

  S-(+)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone has been synthesized from D-ribonotactone as chiral template.