(S)-(-)-4-methyl-5-trityloxymethyl-2(5H)-furanone | 81480-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4-methyl-5-trityloxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(trityloxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 81480-31-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: QRHKPMHCMBEMSP-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-methyl-5-trityloxymethyl-2(5H)-furanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S)-(-)-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-butenoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  以γ-羟甲基-γ-丁内酯为手性合成子的顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷的不对称合成。（-）-β-波旁烯的首次不对称全合成

  摘要：

  描述了顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷倍半萜烯β-波本烯的不对称全合成。使用光学纯的丁烯内酯衍生物6b作为手性合成子进行关键的（2 + 2）光环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87626-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 生成 (S)-(-)-4-methyl-5-trityloxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  以γ-羟甲基-γ-丁内酯为手性合成子的顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷的不对称合成。（-）-β-波旁烯的首次不对称全合成

  摘要：

  描述了顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷倍半萜烯β-波本烯的不对称全合成。使用光学纯的丁烯内酯衍生物6b作为手性合成子进行关键的（2 + 2）光环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87626-1

文献信息

• Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1
  作者：Jason Micklefield、Marion Beckmann、Richard L. Mackman、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a700655a

  日期：——

  Although the gross structure of haem d1 1 has been established, the absolute stereochemistry at C-2 and C-7 is unknown. An unambiguous stereoselective synthesis of the ester of the metal-free macrocycle corresponding to haem d1 has been completed which establishes the absolute configuration of the natural cofactor as 2R,7R. Haem d1 is thus shown to match stereochemically other biologically important macrocycles, e.g. those involved in the biosynthesis of vitamin B12, which are related to isobacteriochlorins and also display 2R,7R configurations. The synthetic sequence used is based on a new procedure for assembly of the western and eastern building blocks and it serves as an efficient general route for construction of isobacteriochlorins.

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。
• A novel stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 that establishes its absolute configuration as 2R,7R
  作者：Jason Micklefield、Richard L. Mackman、Christopher J. Aucken、Marion Beckmann、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39930000275

  日期：——

  A novel route to isobacteriochlorins is developed that allows the stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 and so establishes its absolute configuration 2R,7R.

  开发了一种异细菌二氢卟酚的新途径，可以立体选择性合成血红素 d1 大环化合物，从而建立其绝对构型 2R,7R。
• Tomioka, Kiyoshi; Sato, Fuminori; Koga, Kenji, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 311 - 316
  作者：Tomioka, Kiyoshi、Sato, Fuminori、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;TANAKA, MASAHIDE;KOGA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1201-1207
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、TANAKA, MASAHIDE、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of cis, anti, cis-tricyclo[5,3,0,02,6]decanes applying γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone as a chiral synthon. First asymmetric total synthesis of (−)-β-bourbonene
  作者：Kiyoshi Tomioka、Masahide Tanaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87626-1

  日期：1982.1

  The asymmetric total synthesis of cis, anti, cis-tricyclo[5,3,0,02,6]decane sesquiterpene β-bourbonene is described. The key (2+2) photocycloaddition was carried out applying the optically pure butenolide derivative 6b as a chiral synthon.

  描述了顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷倍半萜烯β-波本烯的不对称全合成。使用光学纯的丁烯内酯衍生物6b作为手性合成子进行关键的（2 + 2）光环加成。