9-(3-nitrobenzylidene)-9H-fluorene | 4421-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(3-nitrobenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(3-nitrophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 4421-51-6
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: FJBNLISWGMVYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-115.5 °C
• 沸点：
  458.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-nitrobenzylidene)-9H-fluorene 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3-fluoren-9-ylmethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  475. 10-亚苄基蒽酮和9-亚苄基芴的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002318
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 生成 9-(3-nitrobenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Tewari,R.S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1977, vol. 54, p. 443 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Oxidative Friedel–Crafts Reaction Triggered Ring Expansion Affording 9,10-Diarylphenanthrenes
  作者：Lu Yang、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03283

  日期：2020.11.20

  A novel intermolecular tandem oxidative aromatic coupling between arylidene fluorenes and unfunctionalized aromatics mediated by a DDQ/TFA oxidation system has been developed for the construction of 9,10-diarylphenanthrenes (DAPs). The formation of a benzylic carbocation species possessing a quaternary sp3-carbon center on the fluorene moiety by an intermolecular oxidative Friedel–Crafts reaction of

  已经开发了由DDQ / TFA氧化系统介导的亚芳基芴与未官能化芳族化合物之间的新型分子间串联氧化芳族化合物，用于构建9,10-二芳基菲（DAP）。通过两个不同芳烃的分子间氧化Friedel-Crafts反应，在芴部分上形成具有季级sp 3-碳中心的苄基碳正离子物种，成功地引发了随后的环扩展，从而提供了DAP。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed switchable reaction of 9-(trimethylsilyl)fluorene and aldehydes: chemoselective synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols
  作者：Yu-Chuan Ma、Jin-Yun Luo、Shi-Chu Zhang、Shu-Hui Lu、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/d1ob00065a

  日期：——

  carbene-catalyzed synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols was developed. In the presence of 10 mol% NHC (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) and 4 Å molecular sieves, 9-(trimethylsilyl)fluorene undergoes an olefination reaction with aldehydes to produce dibenzofulvenes in 43–99% yields. However, on reducing the NHC loading to 1 mol% and with the addition of water, 9-(trimethylsilyl)fluorene

  开发了N-杂环卡宾催化的二苯并富勒烯和芴醇的合成。在10摩尔％NHC（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）和4Å分子筛的存在下，9-（三甲基甲硅烷基）芴与醛进行烯化反应以在43中生成二苯并富烯–99％的收益率。但是，在将NHC含量降至1 mol％并添加水后，9-（三甲基甲硅烷基）芴选择性地与醛进行了亲核加成反应，从而以40-95％的产率获得了芴醇。
• Aggregation induced emission based fluorenes as dual-channel fluorescent probes for rapid detection of cyanide: applications of smartphones and logic gates
  作者：Shumaila Majeed、Muhammad Tahir Waseem、Hafiz Muhammad Junaid、Gul Shahzada Khan、Shamyla Nawazish、Tariq Mahmood、Asad Muhammad Khan、Sohail Anjum Shahzad

  DOI：10.1039/d2ra03119a

  日期：——

  modification of molecular structure by incorporating electron donating groups can play a potential role for designing aggregation induced emission (AIE) active fluorescent probes. Based on this principle, fluorescent probes (1a-c) were synthesized, and they displayed excellent aggregation induced emission (AIE) behavior in a H2O/DMF (4 : 1, v/v) mixture due to restrictions in intramolecular charge transfer (ICT)

  通过结合给电子基团对分子结构进行合理修饰可以在设计聚集诱导发射 (AIE) 有源荧光探针方面发挥潜在作用。基于此原理，合成了荧光探针 (1a-c)，由于分子内电荷转移 (ICT) 的限制，它们在 H2O/DMF (4:1, v/v) 混合物中表现出优异的聚集诱导发射 (AIE) 行为）。作为比较，探针 1d 是通过安装吸电子 (-NO2) 基团合成的，该基团出人意料地猝灭了聚集行为。此外，AIE 有源探针 1a-c 对快速检测 CN-（一种活性有毒物质）表现出高度灵敏的双通道（荧光和比色）响应。探针 1a-c 对 CN- 表现出选择性增强的荧光发射行为，检测限分别为 1.34 ppb、1.38 ppb 和 1.54 ppb。传感机制涉及由于氰化物与探针的亲核加成反应形成迈克尔型加合物，并通过 1H NMR 滴定实验得到证实。相反，含有吸电子部分的探针 1d 对 CN- 不敏感。因此，本研究提供了在荧光探针中诱导
• Handoo, Kishan L; Kaul, Anju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 579 - 583
  作者：Handoo, Kishan L、Kaul, Anju

  DOI：——

  日期：——
• Tewari, R. S.; Suri, S. K.; Gupta, K. C., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 1, p. 95 - 98
  作者：Tewari, R. S.、Suri, S. K.、Gupta, K. C.

  DOI：——

  日期：——