(3E,5E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(S)-2-methoxy-6-methylhepta-3,5-dien-1-ol | 1402167-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(S)-2-methoxy-6-methylhepta-3,5-dien-1-ol
• CAS: 1402167-97-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: BOSNRVBWGQRACN-QWZPQUPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (3E,5E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(S)-2-methoxy-6-methylhepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两个碳缝合策略从两个醛立体选择性地制备（E）-构型的1,2-二取代的丙烯酯：聚合合成18,21-二异丙基-格达霉素对苯二酚及其C7差向异构体

  摘要：

  标题化合物以27个线性步骤的最长序列合成，总产率为2.9％和3.9％。在合成的过程中，表示碳碎片C1两种醛 C7（东部片段）和C9 从制备C21（西片段）d -mannitol，其中的每一个在相应的次级甲基醚基团结合的关键手性中心（ C6，C12）。这两种醛的组装是通过使用α-氯乙基氯化镁作为双碳结构单元来实现的。类胡萝卜素试剂是由α-氯乙基对甲苯基亚砜通过亚砜与镁的交换而生成的，并平滑地添加到东部片段的高度敏感的醛中（C1C7）。氧化后，生成α-氯乙基酮，该酮经历了干净且高产的还原性SmI 2。-促进了其他醛片段的添加。脱水通过四个步骤在C8和C9之间提供了关键的双键，总收率为72％。结果表明，该方法通常适用于多种醛的无消旋转化为相应的α-氯乙基酮（11个实例，占64-95％）和偶联方案（5个实例，占66-90％）。格尔德霉素对苯二酚合成的进一步过程包括C7处的非对映选择性还原和C

  DOI：

  10.1002/chem.201201600