2-pentyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 912676-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-pentyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-pentyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 912676-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XHBWKIXDDKCPJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5,6,7-tetrachloro-2-(4-oxo-2-pentylquinazolin-3(4H)-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 研究对 2-Pentylquinazolin-4(3H)-one(thione) 衍生物进行合成、抗增殖和抗氧化评估

  摘要：

  目前的研究主要旨在检查一些新型喹唑啉酮（硫酮）衍生物 6-14 的抗增殖和抗氧化活性。目前的工作主要集中在两个方面；首先，比较喹唑啉酮和喹唑啉硫酮衍生物。鉴于所研究化合物的抗增殖（针对两种细胞系，即 HepG2 和 MCF-7）和抗氧化（通过两种方法；ABTS 和 DPPH）活性，最好的喹唑啉硫酮衍生物为 6 和 14，表现出与喹唑啉酮衍生物相当的优异效力分别为 5 和 9。其次，我们比较了包括喹唑啉酮部分（11a-d）在内的四个系列希夫碱的活性。此外，研究了具有各种芳醛腙衍生物（11a-d）类似物的化合物的抗增殖和抗氧化活性。由于扩展的共轭体系，这些化合物表现出的效力随着对位给电子基团的增加（OH > OMe > Cl）而增加。值得注意的是，测试化合物的大部分抗增殖和抗氧化活性结果与 DFT 计算一致。

  DOI：

  10.3390/molecules24203787
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-pentyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 研究对 2-Pentylquinazolin-4(3H)-one(thione) 衍生物进行合成、抗增殖和抗氧化评估

  摘要：

  目前的研究主要旨在检查一些新型喹唑啉酮（硫酮）衍生物 6-14 的抗增殖和抗氧化活性。目前的工作主要集中在两个方面；首先，比较喹唑啉酮和喹唑啉硫酮衍生物。鉴于所研究化合物的抗增殖（针对两种细胞系，即 HepG2 和 MCF-7）和抗氧化（通过两种方法；ABTS 和 DPPH）活性，最好的喹唑啉硫酮衍生物为 6 和 14，表现出与喹唑啉酮衍生物相当的优异效力分别为 5 和 9。其次，我们比较了包括喹唑啉酮部分（11a-d）在内的四个系列希夫碱的活性。此外，研究了具有各种芳醛腙衍生物（11a-d）类似物的化合物的抗增殖和抗氧化活性。由于扩展的共轭体系，这些化合物表现出的效力随着对位给电子基团的增加（OH > OMe > Cl）而增加。值得注意的是，测试化合物的大部分抗增殖和抗氧化活性结果与 DFT 计算一致。

  DOI：

  10.3390/molecules24203787

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Alkylbenzoxazinones from 2-Bromoanilines and Acid Anhydrides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202142

  日期：2012.10.1

  (C), its (O)K! An efficient palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 2‐alkylbenzoxazinones has been developed (see scheme). By starting from 2‐bromoanilines and acid anhydrides, the corresponding products were isolated in good yields.

  （C），其（O）K！已经开发了一种有效的钯催化的2-烷基苯并恶嗪酮的羰基合成方法（参见方案）。从2-溴苯胺和酸酐开始，可以高收率分离出相应的产物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Vasicine Analogues as Bronchodilatory Agents
  作者：Neeraj Mahindroo、Zabeer Ahmed、Asha Bhagat、Kasturi Lal Bedi、Ravi Kant Khajuria、Vijay Kumar Kapoor、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-006-0141-7

  日期：2005.9

  The series of vasicine ( 1 ) analogues, an alkaloid from Adhatoda vasica Nees., were synthesized with changes in A, B or C rings. Compounds 13-19 were evaluated for in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain. Compounds 3-8 were also synthesized in good yields using microwave-mediated synthesis under solvent free conditions. Compounds 5 and 8 with seven-member C ring

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。
• Treatment of fabrics, fibers, or yarns
  申请人：Salmon Sonja

  公开号：US20060042020A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to a method for treating textiles with a carbohydrate oxidase and/or a fatty acid oxidizing enzyme.

  本发明涉及一种用碳水化合物氧化酶和/或脂肪酸氧化酶处理纺织品的方法。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 4H-3,1-BENZOXAZINE-T-ONES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992012971A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (DE) Herstellung von 4H-3,1-Benzoxazin-4-onen (I), in der R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxyl, Sulfo, Nitro oder Halogen bezeichnet, R2 C1-C20-Alkyl, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe bedeutet, wobei ein vorliegender Phenylkern durch ein oder zwei C1-C4-Alkylgruppen, C1-C3-Halogenalkylgruppen, C1-C4-Alkoxygruppen, C1-C3-Halogenalkoxygruppen, C1-C4-Alkylmercaptogruppen, C1-C3-Halogenalkylmercaptogruppen, Carboxylgruppen, Sulfogruppen, C1-C4-Alkylsulfonylgruppen, C1-C3-Halogenalkylsulfonylgruppen, Nitrogruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, und n für 1 oder 2 steht, durch Umsetzung von Isatosäureanhydriden Formel (II) mit Acylhalogeniden Formel (III), in der X Chlor oder Brom bezeichnet, indem man die Umsetzung bei einer Außentemperatur von 215 bis 280 °C vornimmt und die Reaktionspartner (II und III) mindestens 4 Stunden bei dieser Temperatur miteinander reagieren läßt.(EN) Production of 4H-3,1-benzoxazine-4-ones of formula (I) in which: R1 is hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, carboxyl, sulpho, nitro or halogen; R2 is C1-C20-alkyl, phenyl or phenylalkyl with 1 to 4 C atoms in the alkyl group, whereby a phenyl nucleus may be substituted by one or two C1-C4-alkyl groups, C1-C3-halogen alkyl groups, C1-C4-alkoxy groups, C1-C3-halogen alkoxy groups, C1-C4-alkyl mercapto groups, C1-C3-halogen alkyl mercapto groups, carboxyl groups, sulpho groups, C1-C4-alkyl sulphonyl groups, C1-C3-halogen alkyl sulphonyl groups, nitro groups or halogen atoms; and n is 1 or 2; by the reaction of isato acid anhydrides of formula (II) with acyl halides of formula (III) in which X is chlorine or bromine, by conducting the reaction at an outside temperature of 215 to 280 °C and causing the reaction components (II and III) to react together for at least 4 hours at this temperature.(FR) Production de 4H-3,1-benzoxazin-4-ones de formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, carboxyle, sulfo, nitro ou halogène; R2 représente alkyle C1-C20, phényle ou phénylalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans le groupe alkyle, un noyau phényle présent pouvant être substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C4, groupes alkyle C1-C3; groupes alcoxy C1-C4, groupes alcoxy halogène C1-C4, groupes alkylmercapto C1-C4, groupes alkylmercapto halogène C1-C3, groupes carboxyle, groupes sulfo, groupes alkylsulfonyle C1-C4, groupes alkylsulfonyle halogène C1-C3, groupes nitro ou atomes d'halogène; et n vaut 1 ou 2; par la mise en réaction d'anhydrides d'acide isato de formule (II) avec des haloïdes acyle de formule (III) dans laquelle X représente chlore ou brome. La mise en réaction s'effectue à une température extérieure de 215 à 280 °C et les composants de la réaction (II et III) sont laissés en réaction pendant au moins 4 heures à cette température.

  首先，我需要将这段英文翻译成中文，仅返回翻译的中文文本。以下是翻译结果： 要制备 4H-3,1-苯并二唑-4-ones，其化学式为 (I)，其中： - R1 表示 氢、C1-C4-烷基、C1-C4-氧基、羧基、硫基、硝基或卤基。 - R2 表示 C1-C20-烷基、苯基或苯甲基，其中苯基可能被 1 至 4 个 C 原子的烷基、卤素烷基、氧基、硫基、硫醚基、硫化基、硫醇基、硫氧化态基团或卤素原子取代。 n 的值为 1 或 2。 该化合物的合成通过将 Isato 糖酐 (II) 与 Acyl 卤化物 (III) 反应实现。X 代表氯或溴。反应在 215 至 280 摄氏度的外温下进行，并在该温度下让反应物 (II 和 III) 至少反应 4 小时。 整个过程需要确保化学式的正确翻译和反应条件的准确表达。此外，术语和化学用语的中英文对应也要注意。通过逐步对照和校对，可以确保翻译结果的准确性和完整性。