2-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 70638-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Cambridge id 5258124；2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 70638-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ZPCZTMXXHZOATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Tropylium促进的四氢异喹啉的氧化功能化。

  摘要：

  四氢异喹啉（THIQ）框架的结构修饰因其在杂环和药物化学中的核心作用而引起有机化学家的极大兴趣。在这里，我们证明了一种有效的无金属方法，可用于THIQs在C1位置的氧化功能化，适用于各种C–C偶联反应。这些反应通过涉及对乙铵离子的氢化物提取进行，然后用亲核试剂淬灭生成的亚胺中间体，从而以优异的效率和令人感兴趣的选择性提供了THIQ衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02584
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroisoquinolines by Reductive Amination
  作者：Sukanta Bhattacharyya、Hephzibah Kumpaty

  DOI：10.1055/s-2005-872081

  日期：——

  An expedient access to diverse N-alkyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported by reductive amination of aldehydes and ketones with tetrahydroisoquinoline (THIQ) in the presence of Ti(Oi-Pr) 4 and NaBH 4 . The N-alkyl THIQ products were rapidly purified by flow-through catch and release technique using commercially available polymer-supported sulfonic acid, MP-TsOH columns.

  据报道，在 Ti(Oi-Pr) 4 和 NaBH 4 存在下，用四氢异喹啉 (THIQ) 对醛和酮进行还原胺化，可以方便地获得多种 N-烷基 1,2,3,4-四氢异喹啉。N-烷基 THIQ 产品通过流通捕​​获和释放技术使用市售的聚合物负载磺酸 MP-TsOH 柱快速纯化。
• Synthesis of Tertiary Amines Using a Polystyrene (REM) Resin
  作者：Angus R. Brown、David C. Rees、Zoran Rankovic、J. Richard Morphy

  DOI：10.1021/ja963829f

  日期：1997.4.1

  tertiary amines was constructed using a “traceless” linker on a polystyrene resin (REM resin), starting from secondary amines, primary amines, and resin-bound “ammonia”. The methodology is characterized by three essential steps conducted under ambient conditions: (1) coupling of the starting amine (Michael addition) to the resin, (2) activation (quaternization), and (3) cleavage of the product amine (Hofmann

  从仲胺、伯胺和树脂结合的“氨”开始，使用聚苯乙烯树脂（REM 树脂）上的“无痕”接头构建了一系列叔胺。该方法的特点是在环境条件下进行三个基本步骤：（1）将起始胺（迈克尔加成）偶联到树脂上，（2）活化（季铵化），以及（3）产物胺的裂解（霍夫曼消除） . 接头与酸和碱敏感的保护基策略兼容。化学性质确保以始终如一的高纯度（95% 或更高）获得叔胺产品。产物裂解后，REM 树脂得到再生，可重复用于重复合成。重复批次的产量和纯度保持超过 5 个循环，允许自动合成 >0。
• CYCLIC AMINO COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CARDIAC DISORDERS
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：US20150141456A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to tertiary amines of formula (I) for use in therapy, particularly for use in treating cardiovascular disorders. The compounds have been found to regulate phospholamban phosphorylation by interfering with the A-kinase anchor protein 18delta (AKAP18δ) binding to the PKA substrate phospholamban. The compounds share a tri(alkylaryl/alkylheteroaryl) amine structure.

  本发明涉及用于治疗的式(I)的三级胺，特别是用于治疗心血管疾病。已发现这些化合物通过干扰A-激酶锚定蛋白18δ（AKAP18δ）与PKA底物磷蛋白的结合来调节磷蛋白激酶的磷酸化。这些化合物共享三（烷基芳基/烷基杂芳基）胺结构。