5,6-benzo-2,2-dimethylthiochroman-4-one | 147713-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-benzo-2,2-dimethylthiochroman-4-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-one；3,3-dimethyl-2H-benzo[f]thiochromen-1-one
• CAS: 147713-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: PYVINFAYQSWPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzo-2,2-dimethylthiochroman-4-one 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-naphtho<2,1-b>thiopyran-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  某些硫代铬烷3,4-二酮的合成与反应性。

  摘要：

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85270-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 2-萘硫醇 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 22.0h， 以2%的产率得到2-萘二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Direct aromatic tert-butylation during the synthesis of thiochroman-4-ones

  摘要：

  The synthesis of thiochroman-4-ones from thiophenols and 3-methylbut-2-enoic acid effected by methane sulphonic acid is accompanied by tert-butylation of the aromatic ring. 3-Arylthiobutanoic acids, available using beta-butyrolactone, are efficiently cyclised in the same manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80335-5

文献信息

• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Heron, B. Mark, Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 3, p. 102 - 103
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Heron, B. Mark

  DOI：——

  日期：——
• Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark, Tetrahedron, 50 (1994) N 26, S 7865-7878
  作者：Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of some thiochroman-3,4-diones.
  作者：Christopher D Gabbutt、John D Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85270-4

  日期：1994.1

  Thiochroman-3,4-diones, which result from the reaction of thiochroman-4-ones with isoamyl nitrite, form fused heterocycles on reaction with 1,2-diamines and with p-anisaldehyde and ammonium acetate. Cyclopenta-[c][1]benzothiopyran-2-one, formed on reaction with dibenzyl ketone, yields a dibenzo[bd]thiopyran after cycloaddition of DMAD. With methyl magnesium iodide, a mixture of thiochroman-3-and 4-ols

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。
• Direct aromatic tert-butylation during the synthesis of thiochroman-4-ones
  作者：Stephen E. Clayton、Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80335-5

  日期：1993.1

  The synthesis of thiochroman-4-ones from thiophenols and 3-methylbut-2-enoic acid effected by methane sulphonic acid is accompanied by tert-butylation of the aromatic ring. 3-Arylthiobutanoic acids, available using beta-butyrolactone, are efficiently cyclised in the same manner.