8-(heptylthio)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(heptylthio)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-(heptylthio)caffeine；8-Heptylsulfanyl-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 324.447
• InChiKey: IOUPUUCUWVXPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(heptylthio)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅合成8烷基巯基咖啡因衍生物的两步三组分法†

  摘要：

  已经描述了一种高效，无味，两步三组分法，用于一锅合成一些8-烷基巯基咖啡因衍生物。烷基溴，硫脲和8-溴咖啡因的无催化剂三组分反应以优异的定量收率得到了8-烷基巯基咖啡因产物。此外，还讨论了参数对样品反应的影响。

  DOI：

  10.1039/c6ra17814f

文献信息

• 8-Alkylmercaptocaffeine derivatives: antioxidant, molecular docking, and in-vitro cytotoxicity studies
  作者：Saman Sargazi、Sheida Shahraki、Omolbanin Shahraki、Farshid Zargari、Roghayeh Sheervalilou、Saeid Maghsoudi、Mohammad Navid Soltani Rad、Ramin Saravani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104900

  日期：2021.6

  damage (P > 0.05). Computational studies showed that H-bond formation between the nitrogen atom in pyrazolo[4,3-D] pyrimidine moiety with Gln817 and creating a hydrophobic cavity result in the stability of the alkyl group in the PDE5A active site. We found that synthesized 8-alkylmercaptocaffeine derivatives induced cell death in different cancer cells through the cGMP pathway. These findings will help

  由于其独特的药理特性，甲基黄嘌呤被认为是具有广泛药用范围的治疗剂。在本报告中，我们旨在检查先前合成的 8-烷基巯基咖啡因衍生物的一些生物学效应。在恶性 A549、MCF7 和 C152 细胞系中测量了 8-烷基巯基咖啡因衍生物的细胞毒性和抗氧化活性。使用比色竞争 ELISA 试剂盒进行 cGMP 水平和 caspase-3 活性的评估。计算方法被用来发现合成化合物的抑制机制。在十二种合成的衍生物中，带有丙基、庚基和 3-甲基-丁基部分的三种化合物（C1、C5 和 C7）对所有研究的细胞系都显示出更高和更理想的细胞毒活性（IC50 < 100 µM）。此外，C5 在 MCF-7 细胞中协同增强顺铂诱导的细胞毒性（CI < 1）。在所有研究的细胞系中，C5 和 C7 在特定时间间隔显着增加 caspase-3 活性和细胞内 cGMP 水平（P < 0.05）。然而，这些衍生物并未增加LDH渗漏（P
• Cross-Coupling of Chloro(hetero)arenes with Thiolates Employing a Ni(0)-Precatalyst
  作者：Paul H. Gehrtz、Valentin Geiger、Tanno Schmidt、Laura Sršan、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03476

  日期：2019.1.4

  aryl chlorides and in situ generated aliphatic and aromatic thiolates is described. The employed on-cycle, air-stable defined Ni precatalysts allow for transformation of a broad scope of substrates. A variety of functional groups and heterocyclic motifs as well as structurally varied thiols are tolerated at unprecedented moderate catalyst loadings and reaction temperatures. Depending on reaction conditions

  描述了具有挑战性的芳基氯化物和原位生成的脂族和芳族硫醇盐的一般和高效的镍催化偶联。所使用的循环中，空气稳定的Ni定义型预催化剂可实现广泛范围的底物转化。在前所未有的中等催化剂负载量和反应温度下，可以耐受各种官能团和杂环基序以及结构上不同的硫醇。根据反应条件，芳基硫醇可以选择性地进行CS或CC偶联。