3-(4-acetylaminobenzoyl) prop-2-enoic acid | 24849-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-acetylaminobenzoyl) prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(p-acetamidobenzoyl)-prop-2-enoic acid；4-(4-acetylaminophenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid；NG-P62；β-(4-acetamidobenzoyl)acrylic acid；4-(4-Acetamidophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 24849-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: WKBBETOKHYKFLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylaminobenzoyl) prop-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 3-(4-乙酰基氨基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  The Steric Configuration of β-Benzoylpropionate Ion in Aqueous Solution as Determined by Immunochemical Means^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a032
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-乙酰苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 3-(4-acetylaminobenzoyl) prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮类化合物的合成及其在基础油改良中的应用

  摘要：

  3，4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一型的哒嗪酮衍生物，N-（4-（6-氧代-5-（（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）氨基）-1,4,5,6-四氢哒嗪-3-基）苯基）乙酰胺（4a），6-（4-氯苯基）-4-（（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）氨基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一（4b）和6-（4-溴苯基）-4-（（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）合成了氨基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一（4c）。它们通过常规的分析工具，元素分析，IR和1H-NMR光谱进行了表征。分析工具证实了三种制备化合物的结构。这些杂环化合物具有化学稳定性，并具有多种基础油改良作用。通过改变总酸值（TAN），将它们作为本地基础油的抗氧化剂进行了测试。作为抗氧化剂基础油，他们给出了良好的结果。还测试了这三种合成化合物作为酸性介质中碳钢的腐蚀抑制剂。这些测试化合物的效率顺序如下：4a> 4b> 4c。通过Ab

  DOI：

  10.21608/ejchem.2017.675.1015

文献信息

• Regioselective Diastereomeric Michael Adducts as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis
  作者：Maher A. El-Hashash、Sameh A. Rizk

  DOI：10.1002/jhet.2375

  日期：2016.7

  carbon nucleophiles afforded Michael adducts depending on the type of nucleophilic reagents and medium (acidic or basic). The adducts 2 and 3 were used as key starting materials to synthesize some heterocyclic compounds, which include pyridazinone, furanone, 1,2‐oxazin‐5‐one, 1.2‐diazapine, pyrane, and hydroxyl pyridine derivatives. The Steric factor plays an important role in regioselectivity. The structure

  根据亲核试剂和介质（酸性或碱性）的类型，4-（4-乙酰氨基/溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸与碳亲核试剂的反应可生成迈克尔加合物。加合物2和3被用作合成某些杂环化合物的关键原料，这些化合物包括哒嗪酮，呋喃酮，1,2-恶嗪-5-酮，1.2-重氮平，吡喃和羟基吡啶衍生物。立体因子在区域选择性中起重要作用。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的结构。
• El-Hashash; Rizk; Aburzeza, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 3, p. 299 - 312
  作者：El-Hashash、Rizk、Aburzeza

  DOI：——

  日期：——
• Prakash, Shailendra; Joshi, Veena; Chamoli, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1438 - 1441
  作者：Prakash, Shailendra、Joshi, Veena、Chamoli

  DOI：——

  日期：——
• Rizk; Elhashash; Aburzeza, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 69 - 79
  作者：Rizk、Elhashash、Aburzeza

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Applications of Pyridazinones for Base oil Improvement
  作者：Maher nessim

  DOI：10.21608/ejchem.2017.675.1015

  日期：2017.4.1

  structure of the three prepared compounds. These heterocyclic compounds are chemically stable and possess multi actions for base oil improvement. They are tested as antioxidants for local base oil through the change in total acid number (TAN). They gave good results as antioxidants base oil. Also these three synthesized compounds are tested as corrosion inhibitors for carbon steel in acid medium. The efficiency

  3，4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一型的哒嗪酮衍生物，N-（4-（6-氧代-5-（（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）氨基）-1,4,5,6-四氢哒嗪-3-基）苯基）乙酰胺（4a），6-（4-氯苯基）-4-（（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）氨基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一（4b）和6-（4-溴苯基）-4-（（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）合成了氨基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一（4c）。它们通过常规的分析工具，元素分析，IR和1H-NMR光谱进行了表征。分析工具证实了三种制备化合物的结构。这些杂环化合物具有化学稳定性，并具有多种基础油改良作用。通过改变总酸值（TAN），将它们作为本地基础油的抗氧化剂进行了测试。作为抗氧化剂基础油，他们给出了良好的结果。还测试了这三种合成化合物作为酸性介质中碳钢的腐蚀抑制剂。这些测试化合物的效率顺序如下：4a> 4b> 4c。通过Ab