R-(+)-2-(4-iodophenoxy)propionic acid | 10009-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-(+)-2-(4-iodophenoxy)propionic acid
• 英文别名: (R)-2-(4-iodophenoxy)propanoic acid；2-<4-Iod-phenoxy>-propionsaeure；2-(4-Iod-phenoxy)-propionsaeure；Propanoic acid, 2-(4-iodophenoxy)-, (R)-；(2R)-2-(4-iodophenoxy)propanoic acid
• CAS: 10009-44-6
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: ITUIVIPEOVLCML-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-2-(4-iodophenoxy)propionic acid 在 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 155.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以153.5 g的产率得到(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种(R)‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的制备方法，属于农药中间体技术领域。本发明采用苯酚类化合物(对氯苯酚、对溴苯酚、对碘苯酚或对羟基苯磺酸)为原料，与(S)‑(‑)‑2‑氯丙酸反应，合成R‑(+)‑2‑(4‑氯苯氧基)丙酸，经氢水解后得到(R)‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸，本发明所用原料苯酚类化合物价格低廉，工序操作简单，避免使用对苯二酚为原料，解决了传统方法中以对苯二酚为原料合成时原料成本高，反应产生对苯二酚双取代杂质导致产品纯化困难、产品品质低的问题。

  公开号：

  CN112679337A
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-iodophenoxy)propanoic acid 在 beef extract 、 yeast extract Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 R-(+)-2-(4-iodophenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/ol0170556

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]n enzyme system of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 catalyzes the inversion of the chirality of various alpha-substituted carboxylic acids, such as 2-phenylpropanoic acid and 2-phenoxypropanoic acid derivatives, via a novel deracemization reaction.
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• 一种(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的制备方法
  申请人：锦州四海生物化学有限公司

  公开号：CN112679337A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种(R)‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的制备方法，属于农药中间体技术领域。本发明采用苯酚类化合物(对氯苯酚、对溴苯酚、对碘苯酚或对羟基苯磺酸)为原料，与(S)‑(‑)‑2‑氯丙酸反应，合成R‑(+)‑2‑(4‑氯苯氧基)丙酸，经氢水解后得到(R)‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸，本发明所用原料苯酚类化合物价格低廉，工序操作简单，避免使用对苯二酚为原料，解决了传统方法中以对苯二酚为原料合成时原料成本高，反应产生对苯二酚双取代杂质导致产品纯化困难、产品品质低的问题。