(S)-1-[(R)-piperidin-2-yl]propan-1-ol [(-)-α-conhydrine] | 18209-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-[(R)-piperidin-2-yl]propan-1-ol [(-)-α-conhydrine]
• 英文别名: (-)-(1S)-[(2R)-piperidin-2-yl]propanol；(-)-4α-conhydrine；(-)-α-conhydrine；(S)-1-((R)-[2]piperidyl)-propan-1-ol；(-)-alpha-Conhydrine；(1S)-1-[(2R)-piperidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 18209-37-5
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: VCCAAURNBULZRR-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  226.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-piperidin-2-yl]propan-1-ol [(-)-α-conhydrine] 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(3S,3aR)-3-ethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydrooxathiazolo[3,4-a]pyridine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称加氢高对映选择性合成手性环状氨基醇和对苯二甲酸

  摘要：

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。

  DOI：

  10.1021/ol901605a
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (S)-1-[(R)-piperidin-2-yl]propan-1-ol [(-)-α-conhydrine]
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-瓜氨酸的不对称合成

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.045

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (-)-α-Conhydrine and Its Pyrrolidine Analogue
  作者：Guang Ri Dong、Seungmin Hong、Seung In Kim、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201200489

  日期：2012.8

  The stereoselective synthesis of (–)-α-conhydrine and its pyrrolidine analogue was achieved from readily available D-erythronolactone. The key step of this synthesis includes a highly regioselective and diastereoselective addition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-anti-dibenzyl ether to afford the 1,2-anti-amino alcohol.

  (-)-α-conhydrine 及其吡咯烷类似物的立体选择性合成是从容易获得的 D-赤酮内酯中实现的。该合成的关键步骤包括氯磺酰基异氰酸酯与 1,2-抗二苄基醚的高度区域选择性和非对映选择性加成，以提供 1,2-抗氨基醇。
• Enantioselective synthesis of (−)-α-conhydrine via cyclic sulfate methodology
  作者：SubbaRao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00031-5

  日期：2003.2

  An asymmetric synthesis of (−)-α-conhydrine is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤，描述了（-）-α-conhydrine的不对称合成。
• Short and Efficient Asymmetric Synthesis of (−)-α-Conhydrine
  作者：Arnaud Voituriez、Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1021/jo070760t

  日期：2007.7.1

  The short and efficient synthesis of (−)-α-conhydrine was accomplished with 41% overall yield in seven steps and high diastereo- and enantioselectivity. The anti-stereochemistry of the two stereogenic centers has been confirmed by the single-crystal X-ray analysis of an intermediate.

  （-）-α-conhydrine的短而有效的合成是通过七个步骤完成的，总收率为41％，非对映和对映选择性很高。通过中间体的单晶X射线分析已证实了两个立体生成中心的抗立体化学。
• Asymmetric synthesis and structural assignment of (−)-α-conhydrine
  作者：Dieter Enders、Bert Nolte、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00066-6

  日期：2002.3

  The first asymmetric synthesis of the conium alkaloid (-)-alpha-conhydrine is reported. Starting from a protected glycol aldehyde hydrazone as chiral precusor, a short route based on our alpha-alkylation/1,2-addition methodology has been developed. After cleavage of the auxiliary and simultaneous deprotection, the concluding ring closure is accomplished under reductive amination conditions. The title compound is obtained in moderate overall yield and in excellent diastereo- and enantiomeric excess (d.e., e.e. >96%). Single-crystal X-ray crystallography as well as H-1 NMR NOE experiments confirm the expected relative and absolute (2R,7S)-configuration of the product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A straightforward synthesis of conhydrine by hetero Diels–Alder strategy mediated by microwaves
  作者：Elisa Bandini、Giulia Corda、Antonio D’Aurizio、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.039

  日期：2010.2

  Synthesis of optically active conhydrines has been achieved by hetero Diels-Alder cycloaddition assisted by microwaves. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.