| 1394401-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1394401-48-9
• 化学式: C₇₂H₇₆O₁₂
• 分子量: 1133.39
• InChiKey: UWPNRKCBMYOXLQ-QRJWCXHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.36
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  186.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,3-dichloro-5,8-di(pyridin-2-yl)quinoxaline 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化还原可切换间苯二酚[4]芳烃空腔配体氢键受体的评价

  摘要：

  评估了各种 H 键受体基团在氧化还原相互转化时诱导二醌-二喹喔啉间苯二酚 [4] 芳烃空腔体的风筝和花瓶形式之间构象转换的倾向。氢键受体被放置在喹喔啉壁上，目的是通过与氢醌 OH 基团形成氢键来稳定花瓶形式，仅在腔体的还原氢醌状态。成功接受器的设计指南被推导出来。甲酰胺受体被证明是最佳候选者。基于该部分，制备了一种氧化还原可切换的三苯乙烯基篮子，该篮子可以在其封闭的花瓶构象中完全空间封装客体。

  DOI：

  10.1021/ja411429b
• 作为产物：
  描述：

  在 邻苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光致间苯二酚[4]芳烃cavitands

  摘要：

  合成并研究了光致活化的间苯二酚[4]芳烃cavitand，其配备了两个醌（Q）和两个相对的Ru（II）基光敏壁。在牺牲供体的存在下，通过分子内光诱导的电子转移，当两个Q还原成相应的SQ自由基阴离子时，空泡分子能够从开放构象转变为收缩构象。通过循环和旋转圆盘伏安法，UV-Vis-NIR光谱电化学，瞬态吸收，NMR和EPR光谱研究了分子开关。该研究为未来光激活开关和分子致动纳米器件的开发提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.002

文献信息

• Photoredox-Switchable Resorcin[4]arene Cavitands: Radical Control of Molecular Gripping Machinery via Hydrogen Bonding
  作者：Jovana Milić、Michal Zalibera、Darius Talaat、Julia Nomrowski、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Oliver S. Wenger、Anton Savitsky、Wolfgang Lubitz、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201704788

  日期：2018.1.26

  stabilized by hydrogen bonding (HB) with the neighboring residues, which alters the properties of the reaction center. We designed, synthesized, and investigated resorcin[4]arene cavitands inspired by this function of SQ in natural photosynthesis. Cavitands were equipped with alternating quinone and quinoxaline walls bearing hydrogen bond donor groups (HBD). Different HBD were analyzed that mimic natural amino

  当光诱导的电子转移到醌（Q）时，在光合生物中产生了半醌（SQ）。它们通过与相邻残基的氢键（HB）稳定，从而改变了反应中心的性质。我们设计，合成和研究了间苯二酚[4]芳烃cavitands，它受SQ在自然光合作用中的作用启发。Cavitands配备了带有氢键供体基团（HBD）的交替的醌和喹喔啉壁。分析了不同的HBD，它们模仿了天然氨基酸，例如咪唑和吲哚，以及它们的类似物吡咯和吡唑。吡咯被认为是最有前途的候选物，它使空泡分子在Q中保持开放直至还原为顺磁性SQ自由基阴离子后HB增强，从而提供了封闭形式的稳定性。的SQ进行电化学和光化学产生的状态，而性质通过紫外/可见光谱电化学，瞬态吸收，和EPR光谱法研究。这项研究证明了光致氧化还原控制的构象向新一代分子夹持器的转变。
• Stimuli‐Responsive Resorcin[4]arene Cavitands: Toward Visible‐Light‐Activated Molecular Grippers
  作者：Víctor García‐López、Michal Zalibera、Nils Trapp、Martin Kuss‐Petermann、Oliver S. Wenger、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.202001788

  日期：2020.9.4

  Resorcin[4]arene cavitands, equipped with diverse quinone (Q) and [Ru(bpy)2dppz]2+ (bpy=2,2′‐bipyridine, dppz=dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine) photosensitizing walls in different configurations, were synthesized. Upon visible‐light irradiation at 420 nm, electron transfer from the [Ru(bpy)2dppz]2+ to the Q generates the semiquinone (SQ) radical anion, triggering a large conformational switching from

  间苯二酚[4]芳烃空洞体，配备不同的醌（Q）和[Ru（bpy）2 dppz] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶，dppz = dipyrido [3,2- a：2'，3' - ç ]吩嗪）光敏在不同的配置壁，合成。在420 nm的可见光照射下，电子从[Ru（bpy）2 dppz] 2+传递到Q产生半醌（SQ）自由基阴离子，从而触发了从平面风筝到带腔花瓶的大构象转换用于将小客体（例如环己烷和杂脂环族衍生物）封装在CD 3中CN 根据分子设计的不同，SQ自由基阴离子可以存活数分钟（约10分钟），并且可以在二次过程中生成花瓶，而无需添加牺牲电子供体来积累SQ状态。切换也可以通过其他刺激来触发，例如溶剂的变化，主客体的络合以及化学和电化学过程。这项全面的研究有益于刺激响应纳米设备的开发，例如光激活分子夹具。