1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol | 75259-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 75259-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₃S
• 分子量: 280.32
• InChiKey: CNKCABZLVRAGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-(2-(benzenesulfonyl)ethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶催化的不对称还原有效合成阿普斯特前体和手性β-羟基砜

  摘要：

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性

  DOI：

  10.1039/d1ob02485j

文献信息

• Complementary Strategy for Regioselective Synthesis of Diverse β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates
  作者：Soobin Son、Pranab K. Shyam、Hyowon Park、Ilgyo Jeong、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201800778

  日期：2018.7.6

  Regioselective synthesis of diverse β‐hydroxysulfones is conducted via sulfonylation; the reactions of alkenes with thiosulfonates provided 2° and 3° β‐hydroxysulfones, and the reactions of epoxides with thiosulfonates afforded 1° and 2° β‐hydroxysulfones in good yields.

  通过磺酰化进行不同的β-羟基砜的区域选择性合成。烯烃与硫代磺酸盐的反应提供了2°和3°的β-羟基砜，环氧化物与硫代磺酸盐的反应提供了1°和2°的β-羟基砜。
• Fournier; Loiseau; Moreau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 53 - 58
  作者：Fournier、Loiseau、Moreau、et al.

  DOI：——

  日期：——
• FOURNIER, J. -P.;LOISEAU, P.;MOREAU, R. C.;NARCISSE, G.;CHOAY, P., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 1, 53-58
  作者：FOURNIER, J. -P.、LOISEAU, P.、MOREAU, R. C.、NARCISSE, G.、CHOAY, P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Borylative Allylation of Alkenyl Sulfones and Base-Controlled Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Minsoo Lim、Dohyun Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03753

  日期：2023.12.15

  Divergent functionalization of α,β-unsaturated sulfones under copper catalysis is reported. Diastereoselective borylative allylation of alkenyl sulfones was achieved with a copper catalyst, allyl phosphate, bis(pinacolato)diboron, and LiOMe. In this method, the addition of a copper–boryl complex to alkenyl sulfone and subsequent allylic substitution rendered boroallylated products in good yield with

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。