exo-9,10-trans-6-oxa-3-thiatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^5,9]tetradeca-4,7,12-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: exo-9,10-trans-6-oxa-3-thiatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^5,9]tetradeca-4,7,12-triene
• 英文别名: (1S,2R,3R,10R,11R)-6-oxa-9-thiatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-4,7,12-triene
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: JCTBNHBSNPOXPM-ACJPCYBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-9,10-trans-6-oxa-3-thiatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^5,9]tetradeca-4,7,12-triene 在 盐酸 作用下， 以60%的产率得到exo-6-oxa-3-thiatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^5,9]tetradeca-5,7,12-triene
  参考文献：
  名称：

  关于Diels-Alder反应中α，β-不饱和硫醛和硫酮的行为。

  摘要：

  通过相应的羰基化合物与双（二甲基铝）硫化物的反应原位制备α，β-不饱和硫代醛和硫酮R1CH = CH-C（= S）R2。这些化合物会经历[4 + 2]自二聚反应，其中一个分子充当杂二烯成分，另一个分子充当亲二烯体，从而根据R1和R2提供不同类型的二聚体产物：1,2-二硫辛和1,3 -二硫辛（R1 = R2 = H），1,2-二硫辛（R1 = Ph，R2 = H，CH3）或二氢噻喃（R1 = R2 = Ph）。这些选择性差异是根据在DFT（密度泛函理论）水平上通过分子轨道（MO）计算得出的相对能量来解释的。计算表明，在硫代丙烯醛（I）的二聚反应中，头对尾（SCS键合）二聚体在动力学上比头对头（SS键合）二聚体稳定约5 kcal / mol，但热力学上不稳定约2 kcal / mol。关于硫代肉桂醛（IV）的计算表明，苯基取代的α，β-不饱和硫代醛和硫代酮的二聚反应几乎受热力学和动力学因素的控

  DOI：

  10.1021/jo000740q
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,5-降冰片二烯 在 Bis(dimethylaluminium)sulfid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到exo-9,10-trans-6-oxa-3-thiatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^5,9]tetradeca-4,7,12-triene
  参考文献：
  名称：

  关于Diels-Alder反应中α，β-不饱和硫醛和硫酮的行为。

  摘要：

  通过相应的羰基化合物与双（二甲基铝）硫化物的反应原位制备α，β-不饱和硫代醛和硫酮R1CH = CH-C（= S）R2。这些化合物会经历[4 + 2]自二聚反应，其中一个分子充当杂二烯成分，另一个分子充当亲二烯体，从而根据R1和R2提供不同类型的二聚体产物：1,2-二硫辛和1,3 -二硫辛（R1 = R2 = H），1,2-二硫辛（R1 = Ph，R2 = H，CH3）或二氢噻喃（R1 = R2 = Ph）。这些选择性差异是根据在DFT（密度泛函理论）水平上通过分子轨道（MO）计算得出的相对能量来解释的。计算表明，在硫代丙烯醛（I）的二聚反应中，头对尾（SCS键合）二聚体在动力学上比头对头（SS键合）二聚体稳定约5 kcal / mol，但热力学上不稳定约2 kcal / mol。关于硫代肉桂醛（IV）的计算表明，苯基取代的α，β-不饱和硫代醛和硫代酮的二聚反应几乎受热力学和动力学因素的控

  DOI：

  10.1021/jo000740q

文献信息

• On the Behavior of α,β-Unsaturated Thioaldehydes and Thioketones in the Diels−Alder Reaction
  作者：Guang Ming Li、Shuqiang Niu、Masahito Segi、Koichiro Tanaka、Tadashi Nakajima、Ralph A. Zingaro、Joseph H. Reibenspies、Michael B. Hall

  DOI：10.1021/jo000740q

  日期：2000.10.1

  The calculations show that in the dimerization reaction of thioacrolein (I), the head-to-tail (S-C-S bonded) dimers are kinetically more stable by about 5 kcal/mol but slightly thermodynamically unstable by about 2 kcal/mol than the head-to-head (S-S bonded) dimers. The calculations on thiocinnamaldehyde (IV) indicate that the dimerization reactions of phenyl-substituted alpha,beta-unsaturated thioaldehydes

  通过相应的羰基化合物与双（二甲基铝）硫化物的反应原位制备α，β-不饱和硫代醛和硫酮R1CH = CH-C（= S）R2。这些化合物会经历[4 + 2]自二聚反应，其中一个分子充当杂二烯成分，另一个分子充当亲二烯体，从而根据R1和R2提供不同类型的二聚体产物：1,2-二硫辛和1,3 -二硫辛（R1 = R2 = H），1,2-二硫辛（R1 = Ph，R2 = H，CH3）或二氢噻喃（R1 = R2 = Ph）。这些选择性差异是根据在DFT（密度泛函理论）水平上通过分子轨道（MO）计算得出的相对能量来解释的。计算表明，在硫代丙烯醛（I）的二聚反应中，头对尾（SCS键合）二聚体在动力学上比头对头（SS键合）二聚体稳定约5 kcal / mol，但热力学上不稳定约2 kcal / mol。关于硫代肉桂醛（IV）的计算表明，苯基取代的α，β-不饱和硫代醛和硫代酮的二聚反应几乎受热力学和动力学因素的控