二苯并呋喃-2-基三氟甲磺酸酯 | 122948-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 二苯并呋喃-2-基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-(trifluoromethanesulfonyloxy)dibenzofuran
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-dibenzofuranyl ester；dibenzofuran-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 122948-59-8
• 化学式: C₁₃H₇F₃O₄S
• 分子量: 316.257
• InChiKey: MOESETYVVCFGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并呋喃-2-基三氟甲磺酸酯 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到8-Trifluoromethanesulfonyloxy-dibenzofuran-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Resolution and some properties of (1,1′)-bi(dibenzofuranyl)-2,2′-diol (BIFOL)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00250-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯并呋喃 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯并呋喃-2-基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  以 1,4-二氰基苯为 CN 源的光触发镍催化氰化芳基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  本文报道了一种光触发、Ni 催化的芳基三氟甲磺酸酯氰化反应，它提供了一种使用 1,4-二氰基苯作为 CN 源而不是 HCN 或金属 CN 源来良性光化学合成芳基腈的方法。这种温和的方法使用容易获得的双膦配体和可溶性有机硅试剂作为还原剂，并且在紫光下进行，无需外部光催化剂。这种氰化对于源自苯酚和双酚的芳基三氟甲磺酸酯以及源自木质素的酚类化合物是有效的，证明了其在从生物质合成芳基腈方面的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04294

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。
• Access to Ketones through Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Phenol Derivatives with Nitroalkanes Followed by Nef Reaction
  作者：Xiaoyu He、Sengui Hu、Yuxuan Xiao、Lin Yu、Wengui Duan

  DOI：10.1002/ejoc.202200731

  日期：2022.9.20

  Aryl ketones were prepared from aryl triflates and nitroalkanes through a palladium-catalyzed cross-coupling followed by Nef-type reaction in a one-pot synthesis.

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl-Grignard Reagents with Aryl Chlorides, Tosylates, and Triflates
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020215)41:4<609::aid-anie609>3.0.co;2-m

  日期：2002.2.15