2-(N-methyl-N-phenylamino)-5-methylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-5-methylthiophene
• 英文别名: N,5-dimethyl-N-phenylthiophen-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: QREBQXSDLSUITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基噻吩 、 N-甲基苯胺 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2-(N-methyl-N-phenylamino)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化五元杂环卤化物胺化的范围和机理。

  摘要：

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。

  DOI：

  10.1021/jo0266339
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 咔唑 在 copper(l) chloride 氢氧化钾 、 6,6,7,7-四羟基-4,4,4,4-四甲基-2,2-螺二苯并二氢呋喃 、 2-(N-methyl-N-phenylamino)-5-methylthiophene 作用下， 反应 6.0h， 以94.6%的产率得到N-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  JP2005/350416

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-Pot Syntheses of 2-N-Alkylamino-, 2-N-Phenylamino-, 2-N, N-Dialkylamino-, and 2-N-Alkyl-N-phenylaminothiophenes
  作者：Ol'ga A. Tarasova、Ludmila V. Klyba、Vladimir Yu. Vvedensky、Nina A. Nedolya、Boris A. Trofimov、Lambert Brandsma、Hermann D. Verkruijsse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-e

  日期：1998.2
• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。