(S)-ortho-(diphenylphosphino)-α-methyl-N,N-dimethylbenzylamine | 66162-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ortho-(diphenylphosphino)-α-methyl-N,N-dimethylbenzylamine
• 英文别名: (S)-ortho-(diphenylphosphino)-N,N-dimethyl-α-methylbenzylamine；(S)-amphos；(-)[2((S)-1-Dimethylamino-ethyl)-phenyl]-diphenylphosphin；(S)-1-(2-(Diphenylphosphanyl)phenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine；(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 66162-04-7
• 化学式: C₂₂H₂₄NP
• 分子量: 333.413
• InChiKey: YFZVAVWYZTWAKA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Rh(norbornadiene)2]ClO4 、 (S)-ortho-(diphenylphosphino)-α-methyl-N,N-dimethylbenzylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Payne, Nicholas C.; Stephan, Douglas W., Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 182 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 (S)-ortho-(diphenylphosphino)-α-methyl-N,N-dimethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Horner, L.; Simons, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 165 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N,P-, S,P-, P,P- and S,P,S-ligands using reactions of cyclopalladated complexes with KPPh2
  作者：Nicholas J. Korte、Valeria A. Stepanova、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.078

  日期：2013.11

  CP-cyclopalladated complexes with the (sp2)C–Pd bond react with 4.5 equiv. of KPPh2 in THF to give the corresponding P,N-, P,S- and P,P-bidentate ligands in 35–63% yield. The phosphination method is applicable to five- and six-membered palladacycles derived from (S)-N,N-dimethyl-1-phenylethylamine, (S)-4-tert-butyl-2-phenyl-2-oxazoline, benzyl methyl sulfide, benzyldiphenylphosphine, 2-benzylpyridine and N,N

  易于获得的具有（sp 2）C–Pd键的空气和湿气稳定的二聚氯桥CN-，CS-和CP-环钯配合物可与4.5当量反应。用THF中的KPPh 2生成相应的P，N-，P，S-和P，P-双齿配体，产率为35-63％。该phosphination方法适用于五元和由（衍生六元钯环小号） - ñ，ñ -二甲基- 1-苯基乙胺，（小号）-4-叔-丁基-2-苯基-2-恶唑啉，苄基甲基硫醚，苄基二苯基膦，2-苄基吡啶和N，N-二甲基联苯-2-胺。反应1.2当量。用由1，3-双（甲硫基甲基）苯制得的SCS-钳形环钯配合物制备的KPPh 2，以49％的收率提供了相应的S，P，S-三齿配体。
• Asymmetric grignard cross-coupling reaction between (E)-β-bromostyrene and 1-phenylethylmagnesium chloride
  作者：H.-J. Kreuzfeld、Chr. Döbler、H.-P. Abicht

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85186-0

  日期：1987.12

  Trans-2,3-bis-(diphenylphosphinomethyl)-norbornene-(5), trans-2,3-bis-(diphenylphosphinomethyl)-7-oxanorbornane, and (−)-/2((S)-1-dimethylaminoethyl)-phenyl/-diphenylphosphine have been used as ligands for the nickel and palladium catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling reaction giving the coupling product (E)-1,3-diphenyl-1-butene.

  反式-2,3-双-（二苯基膦基甲基）-降冰片烯-（5），反式--2,3-双-（二苯基膦基甲基）-7-氧杂降冰片烷和（-）-/ 2（（S）-1-二甲基氨基乙基） -苯基/-二苯基膦已被用作镍和钯催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的配体，得到了偶联产物（E）-1，3-二苯基-1-丁烯。
• Configurationally stable asymmetric nitrogen atom in the palladium(II) aminophosphine complex
  作者：V. V. Dunina、E. B. Golovan、N. S. Gulyukina、Yu. K. Grishin、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf02495936

  日期：1997.7

  aminophosphine ligandi-Pramphos, containing a potentially stereogenic nitrogen atom, from (S)-N-isopropyl-N-methyl-α-methylbenzylamine is described; its complex with palladium(II) chloride was obtained. NMR spectroscopy revealed that the coordination of the aminophosphine with the metal resulted in stereospecific locking of the donor nitrogen atom in only one of two possible configurations.

  描述了从 (S)-N-异丙基-N-甲基-α-甲基苄胺合成新的光学活性氨基膦配体 i-Pramphos，其中包含潜在的立体氮原子；得到其与氯化钯(II)的络合物。核磁共振波谱显示，氨基膦与金属的配位导致供体氮原子仅以两种可能构型中的一种进行立体有择锁定。
• Reactions of cyclopalladated complexes with HPPh2 resulting in ligand phosphination
  作者：Jonathan E. Kukowski、Valeria A. Stepanova、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.023

  日期：2017.2

  Reactions of a dinuclear chloro-bridged cyclopalladated complex (CPC) derived from N,N-dimethylbenzylamine with HPPh2 under a variety of conditions resulted in the phosphination of the cyclopalladated ligand. The best yield (77%) of the reaction product, ortho-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylbenzylamine, was achieved using 4.5 equiv. of HPPh2 in toluene in the presence of Cs2CO3 at 40 °C. The scope

  衍生自N，N-二甲基苄胺的双核氯桥联环钯配合物（CPC）在多种条件下与HPPh 2的反应导致环钯配体的磷酸化。使用4.5当量，可获得反应产物邻-（二苯基膦基）-N，N-二甲基苄胺的最佳产率（77％）。Cs 2 CO 3存在下于40°C下甲苯中HPPh 2的合成。该反应的范围用一个范围对映体纯和非手性的探索C，N，C，S和C，P具有或者五元或六元环和含有任一种的每次点击费用属2或sp 3 C Pd键。分离出相应的N，P，S，P和P，P配体或它们的氧化物，产率为30-70％。甲苯中的HPPh 2与D-樟脑甲基肟和2-叔丁基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的CPC的反应提供了独特的单核Pd（II）配合物，其末端有PPh 2配体，产率为16％和52％ ， 分别。所有新化合物的结构均由1 H，13 C 1 H}，DEPT，31 P 1 H}和2D NMR光谱支持。
• Rhodium aminophosphine chelate complexes as catalysts for asymmetric hydrosilylation
  作者：E. Yu. Zhorov、K. N. Gavrilov、V. A. Pavlov、L. S. Gorshkova、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf00961322

  日期：1991.6