N-methyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide | 367924-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanamide
• CAS: 367924-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: UCNJOMWUTHTNLZ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide 在 劳森试剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (R)-2-benzyl-2,N-dimethyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-2H-azirin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子

  摘要：

  描述了具有手性氨基的新型 2,2-二取代 2H-azirin-3-amines 的合成。非对映异构体混合物的色谱分离得到纯的非对映异构体 (1′R,2R)-4a – e 和 (1′R,2S)-4a – e（方案 1，表 1），它们是 (R)-和(S)-异构体分别为异缬氨酸、2-甲基缬氨酸、2-环戊基丙氨酸、2-甲基亮氨酸和2-(甲基)苯丙氨酸。合成子的 C(2) 处的构型是通过 X 射线晶体学相对于手性辅助基团的已知构型确定的。4 与硫代苯甲酸、苯甲酸和二肽 Z-Leu-Aib-OH (12) 的反应产生单硫二酰胺 10、二酰胺 11（方案 2，表 3）和三肽 13（方案 3，表 4 ）， 分别。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1756::aid-hlca1756>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 N-methyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子

  摘要：

  描述了具有手性氨基的新型 2,2-二取代 2H-azirin-3-amines 的合成。非对映异构体混合物的色谱分离得到纯的非对映异构体 (1′R,2R)-4a – e 和 (1′R,2S)-4a – e（方案 1，表 1），它们是 (R)-和(S)-异构体分别为异缬氨酸、2-甲基缬氨酸、2-环戊基丙氨酸、2-甲基亮氨酸和2-(甲基)苯丙氨酸。合成子的 C(2) 处的构型是通过 X 射线晶体学相对于手性辅助基团的已知构型确定的。4 与硫代苯甲酸、苯甲酸和二肽 Z-Leu-Aib-OH (12) 的反应产生单硫二酰胺 10、二酰胺 11（方案 2，表 3）和三肽 13（方案 3，表 4 ）， 分别。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1756::aid-hlca1756>3.0.co;2-j

文献信息

• New Optically Active 2H-Azirin-3-amines as Synthons for Enantiomerically Pure 2,2-Disubstituted Glycines: Synthesis of Synthons for Tyr(2Me) and Dopa(2Me), and Their Incorporation into Dipeptides
  作者：Kathrin A. Brun、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3422::aid-hlca3422>3.0.co;2-n

  日期：2002.10

  diastereoisomers. The reaction of 2 with thiobenzoic acid, benzoic acid, and the amino acid Fmoc-Val-OH yielded the monothiodiamides 11, the diamides 12 (cf. Scheme 3 and Table 3), and the dipeptides 13 (cf. Scheme 4 and Table 4), respectively. From 13, each protecting group was removed selectively under standard conditions (cf. Schemes 5 - 7 and Tables 5 - 6). The configuration at C(2) of the amino acid derivatives

  描述了具有手性辅助氨基的新型不对称 2,2-二取代 2H-azirin-3-胺的合成。非对映异构体混合物的色谱分离产生 (19R,2S)-2a,b 和 (1'R,2R)-2a,b（参见方案 1 和表 1），它们是 (S)- 和 (R) 的合成子-2-甲基酪氨酸和 2-甲基-3',4'-二羟基苯丙氨酸。另一种新的合成子 2c，即 2-(叠氮甲基)丙氨酸的合成子，已制备，但无法分离为其纯非对映异构体。2 与硫代苯甲酸、苯甲酸和氨基酸 Fmoc-Val-OH 的反应产生单硫代二酰胺 11、二酰胺 12（参见流程 3 和表 3）和二肽 13（参见流程 4 和表 4 ）， 分别。在标准条件下，从 13 中选择性地除去每个保护基团（参见方案 5-7 和表 5-6）。