(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine | 1393651-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: (E)-N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethylidene)-4-methoxyaniline；(E)-N-{1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethylidene}-4-methoxyaniline
• CAS: 1393651-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KVPIKOYCJUJPCX-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  具有两个阻转异构轴的不对称取代二膦及其在亚胺不对称氢化中的应用

  摘要：

  尽管具有巨大的潜力和广泛的应用，但用于不对称催化的大多数二膦配体是C 2-对称且它们的结构修饰通常是有限的。在此，我们报道了带有两个阻转异构轴的原始对映纯不对称二膦 BiaxPhos 的设计。其原始的手性结构与重要的模块化相结合，使 BiaxPhos 配体成为不对称催化的有吸引力的候选者，如 Ir-BiaxPhos 催化的不对称亚胺氢化所示，在温和条件下为手性胺提供了优异的对映选择性。值得注意的是，结合实验机理研究和 DFT 计算描绘了尚未探索的机理场景，这意味着烯胺互变异构形式的氢化而不是亚胺的经典还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions

  摘要：

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc44567d

文献信息

• Olefin Hydroarylation Catalyzed by a Single-Component Cobalt(-I) Complex
  作者：Benjamin A. Suslick、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00258

  日期：2021.2.19

  has been developed for olefin hydroarylations with (N-aryl)aryl imine substrates. More than 40 examples were examined under mild reaction conditions to afford the desired alkyl-arene product in good to excellent yields. Catalysis occurs in a regioselective manner to afford exclusively branched products with styrene-derived substrates or linear products for aliphatic olefins. Electron-withdrawing functional

  已经开发出单组分Co（-I）催化剂[（PPh 3）3 Co（N 2）] Li（THF）3，用于与（N-芳基）芳基亚胺底物进行烯烃加氢芳基化。在温和的反应条件下检查了40多个实施例，以良好至优异的产率提供了所需的烷基-芳烃产物。催化以区域选择性的方式进行，以提供仅具有苯乙烯衍生的底物的支化产物或脂族烯烃的线性产物。在反应条件下可以吸收电子的官能团（例如，-F，-CF 3和-CO 2 Me）。
• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。
• Cobalt-Catalyzed Chelation-Assisted Alkylation of Arenes with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Naohiko Yoshikai、Ke Gao、Takeshi Yamakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338658

  日期：——

  center to the alkyl halide to form the corresponding alkyl radical, which has a finite lifetime before it undergoes C–C bond formation. Cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic systems have been developed for chelation-assisted ortho-alkylation of aromatic compounds with alkyl halides. Aryl imines can be selectively monoalkylated at room temperature by various primary or secondary alkyl chlorides or

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。
• Cobalt-Catalyzed, Imine-Directed Olefin Hydroarylation under Grignard-Free Conditions
  作者：Wengang Xu、Jie Hui Pek、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201600403

  日期：2016.7.28

  We report here that a cobalt catalyst generated from a cobalt(II) salt and a ligand using magnesium metal is capable of promoting hydroarylation reactions through chelation‐assisted C−H activation. With the appropriate choice of the ligand and other reaction conditions, ketimine‐ or aldimine‐directed branched selective hydroarylations of styrenes and ketimine‐directed hydroarylations of vinylsilane

  我们在此报告，从钴（II）盐和使用镁金属的配体生成的钴催化剂能够通过螯合辅助的CH活化来促进氢芳基化反应。与配体的合适的选择和其它反应条件，或酮亚胺苯乙烯和乙烯基硅烷的酮亚胺定向hydroarylations的醛亚胺的引导支链选择性hydroarylations已经实现。所报道的催化体系可以作为使用格氏试剂作为还原剂的先前开发的催化体系的更方便的替代方案。
• Highly Linear Selective Cobalt-Catalyzed Addition of Aryl Imines to Styrenes: Reversing Intrinsic Regioselectivity by Ligand Elaboration
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201408028

  日期：2014.12.15

  Highly linear selective, imine‐directed hydroarylation of styrene has been achieved with cobalt‐based catalytic systems featuring bis(2,4‐dimethoxyphenyl)(phenyl)phosphine and either 2‐methoxypyridine or DBU as a ligand and a Lewis base additive, respectively, thus affording a variety of 1,2‐diarylethanes (bibenzyls) in good yields under mild reaction conditions. The triarylphosphine controls the regioselectivity

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。