2-bromo-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethan-1-one | 64977-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(1-naphthyl)-2-phenylethanone；2-bromo-1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone；(α-Brom-benzyl)-α-naphthyl-keton；2-Brom-1-[1]naphthyl-2-phenyl-aethanon；α-Brombenzyl-1-naphthyl-keton；2-bromo-1-naphthalen-1-yl-2-phenylethanone
• CAS: 64977-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO
• 分子量: 325.205
• InChiKey: JHWSLXNUWJRUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  438.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethan-1-one 在 吡啶 、 高氯酸 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-Ethylthio-4-naphthalen-1-yl-5-phenyl-1,3-dithioliumperchlorat
  参考文献：
  名称：

  Fanghaenel; Van Hinh; Schukat, Advanced Synthesis and Catalysis, 1996, vol. 338, # 6, p. 523 - 531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 溴 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-bromo-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyridine-derived bedaquiline analogues containing modifications at the A-ring subunit
  作者：Lisa Barbaro、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Lendl Tan、Nicholas P. West、Jonathan B. Baell、Daniel L. Priebbenow

  DOI：10.1039/d1md00063b

  日期：——

  date, limited SAR studies have focused on the quinoline ring (A-ring), and as such, we set out to explore modifications within this region in an attempt to discover new bedaquiline variants with an improved safety profile. We herein report the development of unique synthetic strategies that facilitated access to novel bedaquiline analogues leading to the discovery that anti-tubercular activity could

  尽管疗效有希望，但由于安全问题，抗结核治疗药物贝达喹啉的临床使用受到限制。迄今为止，有限的 SAR 研究集中在喹啉环（A 环）上，因此，我们着手探索该区域内的修饰，以尝试发现具有改进安全性的新贝达喹啉变体。我们在此报告了促进获得新型贝达喹啉类似物的独特合成策略的发展，从而发现在用吡啶杂环取代喹啉基序后可以保留抗结核活性。预计这一发现将为探索改进的抗结核疗法的设计开辟多种新途径。
• THERAPEUTIC AGENT FOR IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Yamano Mayumi

  公开号：US20090093415A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  [Problem]To provide a therapeutic agent for irritable bowel syndrome (IBS), which is excellent in efficacy and safety. [Means for Resolution]It was shown that the bombesin 2 (BB2) receptor antagonists typified by RC-3095 are therapeutic agents for irritable bowel syndrome (IBS), which show excellent efficacy in both of an abdominal symptom and bowel movement disorder. Thus, according to the present invention, it became possible to provide a therapeutic agent for irritable bowel syndrome (IBS) which comprises, as an active ingredient, a bombesin 2 (BB2) receptor antagonist exerting an excellent efficacy in both an abdominal symptom and bowel movement disorder.

  [问题] 提供一种治疗肠易激综合症（IBS）的治疗剂，其疗效和安全性均优秀。 [解决方法] 证明以RC-3095为代表的炸弹素2（BB2）受体拮抗剂是治疗肠易激综合症（IBS）的治疗剂，其在腹部症状和肠道运动障碍方面均表现出优异的疗效。因此，根据本发明，可以提供一种治疗肠易激综合症（IBS）的治疗剂，其包含作为活性成分的炸弹素2（BB2）受体拮抗剂，在腹部症状和肠道运动障碍方面表现出优异的疗效。
• Therapeutic agent for irritable bowel syndrome
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08101580B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  It was shown that bombesin 2 (BB2) receptor antagonists typified by RC-3095 are therapeutic agents for irritable bowel syndrome (IBS), and show excellent efficacy in treating both an abdominal symptom and bowel movement disorder. Thus, the present invention provides a therapeutic agent for irritable bowel syndrome (IBS) which comprises, as an active ingredient, a bombesin 2 (BB2) receptor antagonist as well as a method for treating IBS.

  研究表明，以RC-3095为代表的bombesin 2（BB2）受体拮抗剂是治疗肠易激综合征（IBS）的治疗药物，并在治疗腹部症状和肠道运动障碍方面显示出优异的疗效。因此，本发明提供了一种治疗肠易激综合征（IBS）的治疗剂，其包括作为活性成分的bombesin 2（BB2）受体拮抗剂以及一种治疗IBS的方法。
• Rossi; Trave, Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1958, vol. 40, p. 827,829
  作者：Rossi、Trave

  DOI：——

  日期：——
• Study of chemical carcinogenesis. 7. Synthesis and mutagenicity of modified chrysenes related to the carcinogen, 5-methylchrysene
  作者：Stephen S. Hecht、Myrna Loy、Robert Mazzarese、Dietrich Hoffmann

  DOI：10.1021/jm00199a007

  日期：1978.1