1-phenyl-2-(2-methylaminophenyl)ethane | 92645-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-methylaminophenyl)ethane
• 英文别名: o-(β-phenethyl)-N-methylaniline；Methylaminobibenzyl；N-methyl-2-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 92645-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: UDTSJKGIZAJZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  328.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-methylaminophenyl)ethane 在 三苯胂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 4-(4-benzyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧丙烯酸化反应合成3,4-二取代的喹啉-2-（1H）-酮

  摘要：

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300299
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzotriazolylmethyl)-2-methylaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-2-(2-methylaminophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Akutagawa, Kunihiko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 407 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed cascade C(sp²)–H bond alkylation – amidation of anilines: phosphorus as traceless directing group
  作者：Marie Peng、Denis Ari、Thierry Roisnel、Henri Doucet、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/d3sc02992a

  日期：——

  C(sp2)–H bond functionalization and amidation between N-arylphosphanamines and acrylates. This innovative approach enables the rapid synthesis of dihydroquinolinone scaffolds, a common heterocycle found in various pharmaceuticals. Notably, the presence of the phosphorus atom facilitates the aniline ortho-C(sp2)–H bond activation prior to N–P bond hydrolysis, streamlining one-pot intramolecular amidation

  我们引入了一种多功能的 Rh( I ) 催化级联反应，将 C(sp 2 )–H 键官能化和N-芳基膦胺与丙烯酸酯之间的酰胺化结合起来。这种创新方法能够快速合成二氢喹啉酮支架，这是各种药物中常见的杂环。值得注意的是，磷原子的存在促进了苯胺邻-C (sp 2 )-H键在N-P键水解之前的活化，从而简化了一锅分子内酰胺化反应。此外，我们通过合成抗精神病药物证明了该反应的适用性。详细的机理研究揭示了 Rh-H 中间体的参与，通过催化剂饱和抑制底物。
• Direct Synthesis of Unprotected Indolines Through Intramolecular sp³ C−H Amination Using Nitroarenes as Aryl Nitrene Precursors
  作者：Giedre Sirvinskaite、Celine S. Nardo、Patrick Müller、Aurelio C. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202301978

  日期：2023.9.26

  benzylic sp3 C−H amination is disclosed using aryl nitro compounds as aryl nitrene precursors. Organosilicon reagent N,N’-bis(trimethylsilyl)-4,4’-bipyridinylidene (Si-DHBP) served as an efficient reductant in the transformation, enabling the in situ generation of aryl nitrene species for the synthesis of 2-arylindolines from the corresponding nitroarene compounds.

  公开了使用芳基硝基化合物作为芳基氮烯前体的无金属分子内苄基 sp 3 CH 胺化。有机硅试剂N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-4,4'-联吡啶亚基 (Si-DHBP) 在转化中作为有效的还原剂，能够原位生成芳基氮烯，用于从 2-芳基二氢吲哚合成相应的硝基芳烃化合物。
• Aly, Morsy M.; Badr, Mahmoud Zarif A.; Fahmy, Attiat M., Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 1, p. 15 - 22
  作者：Aly, Morsy M.、Badr, Mahmoud Zarif A.、Fahmy, Attiat M.、Mahgoub, Safaa A.

  DOI：——

  日期：——
• ALY, M. M.;BADR, MAHMOUD, ZARIF, A.;FAHMY, ATTIAT, M.;MAHGOUB, SAFAA, A., ACTA CHIM. HUNG., 1985, 120, N 1, 15-21
  作者：ALY, M. M.、BADR, MAHMOUD, ZARIF, A.、FAHMY, ATTIAT, M.、MAHGOUB, SAFAA, A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BENZENE, PYRIDINE, AND PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZÈNE, DE PYRIDINE ET DE PYRIDAZINE
  申请人：SERENEX INC

  公开号：WO2008024963A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula (I) wherein A, Q₁, Q₂, Q₃, R₃, R₄, R₅, R₀, m, and p are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.
  [FR] La présente invention porte sur des composés et des sels de qualité pharmaceutique de Formule (I), A, Q₁, Q₂, Q₃, R₃, R₄, R₅, R₀, m et p_{étant tels que définis dans l'invention. Les composés de Formule I peuvent être employés dans le traitement de maladies et/ou d'états pathologiques liés à la prolifération cellulaire, par exemple le cancer, les inflammations, l'arthrite, l'angiogenèse, ou similaire. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant les composés selon l'invention et des méthodes de traitement des états pathologiques susmentionnés par emploi de tels composés.}