(1R,2S)-methyl 2-phenyl-1-((4-trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl)-cyclopropanecarboxylate | 906739-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-methyl 2-phenyl-1-((4-trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl)-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-phenyl-1-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 906739-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 400.375
• InChiKey: LGEHFYIMJFEIND-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-methyl 2-phenyl-1-((4-trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl)-cyclopropanecarboxylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1R,2S)-1-(4-methoxybiphenyl-4-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-和钯（II）催化反应的互补反应性的多样性合成

  摘要：

  铑（II）催化的重氮芳基乙酸酯反应可以在碘化物，三氟甲磺酸酯，有机硼和有机锡烷官能团的存在下进行，从而形成具有高立体选择性的多种环丙烷或CH插入产物。铑（II）催化的反应与随后的钯（II）催化的Suzuki偶联的结合为多样性合成提供了一种新颖的策略。

  DOI：

  10.1021/jo060636u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)acetate 、 苯乙烯 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2S)-methyl 2-phenyl-1-((4-trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl)-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-和钯（II）催化反应的互补反应性的多样性合成

  摘要：

  铑（II）催化的重氮芳基乙酸酯反应可以在碘化物，三氟甲磺酸酯，有机硼和有机锡烷官能团的存在下进行，从而形成具有高立体选择性的多种环丙烷或CH插入产物。铑（II）催化的反应与随后的钯（II）催化的Suzuki偶联的结合为多样性合成提供了一种新颖的策略。

  DOI：

  10.1021/jo060636u

文献信息

• Diversity Synthesis Using the Complimentary Reactivity of Rhodium(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Reactions
  作者：Aiwu Ni、Jessica E. France、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jo060636u

  日期：2006.7.1

  conducted in the presence of iodide, triflate, organoboron, and organostannane functionality, resulting in the formation of a variety of cyclopropanes or C−H insertion products with high stereoselectivity. The combination of the rhodium(II)-catalyzed reaction with a subsequent palladium(II)-catalyzed Suzuki coupling offers a novel strategy for diversity synthesis.

  铑（II）催化的重氮芳基乙酸酯反应可以在碘化物，三氟甲磺酸酯，有机硼和有机锡烷官能团的存在下进行，从而形成具有高立体选择性的多种环丙烷或CH插入产物。铑（II）催化的反应与随后的钯（II）催化的Suzuki偶联的结合为多样性合成提供了一种新颖的策略。