hexyl diphenylphosphinate | 19259-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [hexoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 19259-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₃O₂P
• 分子量: 302.353
• InChiKey: RSDZNLFYHIXTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl diphenylphosphinate 、 乙腈 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-己基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tf2O- 和 Cu(OTf)2 辅助未活化醇与腈的酰化反应：一锅法 P(IV) 活化、环烷醇中的立体保留和脱保护方法

  摘要：

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01251
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-phosphinous acid hexyl ester 在 双氧水 作用下， 生成 hexyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of Diphenylphosphinous Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a030

文献信息

• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• A solvent-free method for the preparation of phosphinates from P(O)-OH compounds with alkyl chlorides
  作者：Huihui Yuan、Mingyue Wang、Lei Fan、Jia Yang、Shuai Wang、Hong Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153529

  日期：2021.12

  Herein, a new solvent-free synthetic method using P(O)-OH compound and alkyl chloride for phosphinate compounds is disclosed. This transformation proceeds smoothly under the promotion of a lone base and presents the advantages of an easily available raw material source, a simple post treatment process, good functional group tolerance and high reaction efficiency. Good yield was obtained when the reaction

  在此，公开了一种使用P(O)-OH化合物和烷基氯制备次膦酸盐化合物的无溶剂合成新方法。这种转化在孤碱的推动下顺利进行，具有原料来源易得、后处理工艺简单、官能团耐受性好、反应效率高等优点。当反应放大至克级时，收率良好，P(O)-OH化合物与烷基氯化物的摩尔比可降至1:2。该协议为制备磷衍生物提供了一种实用的方法。此外，通过31 P NMR探索了反应机理。
• Synthesis and study of the antiinflammatory and analgesic activity of some phosphinic acid esters
  作者：B. K. Beznosko、V. M. Usanova、L. V. Zhuravleva、V. E. Baulin、A. N. Yarkevich、V. Kh. Syundyukova、E. N. Tsvetkov

  DOI：10.1007/bf02464249

  日期：1997.12

  in its activity with acetylsalicylic acid. In contrast to the latter acid, this oxide produces no ulcerogenic effect even at a dose of 1/3 LD50. Therefore, it was of interest to continue the search for new antiinflammatory and analgesic agents in the series of phosphoryl-containing compounds. The purpose of this work was to study the antiinflammatory and analgesic properties and the acute toxicity of

  众所周知，1,1-二甲基-3-氧代丁基膦酸二甲酯（二甲膦）具有抗炎特性，但其作用机制与已知的经典非甾体药物不同 [1]。最近我们已经证明一些烷基二苯基膦氧化物具有抗炎和/或镇痛特性 [2]。这些化合物中活性最强的异戊基二苯基氧化膦具有相当低的毒性，其活性与乙酰水杨酸相当。与后一种酸相比，这种氧化物即使在 1/3 LD50 的剂量下也不产生溃疡作用。因此，继续在含磷酰基化合物系列中寻找新的抗炎和镇痛剂是很有意义的。这项工作的目的是研究二苯基次膦酸 (I XVII) 和二丁基次膦酸 (XVIII) 的一些烷基酯和丙烯酸酯的抗炎和镇痛特性以及急性毒性。大多数二苯基和二丁基次膦酸的酯是在苯介质中，在碱（三乙胺或吡啶）存在下，通过它们的氯酐与相应的醇或酚的相互作用获得的：
• Copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of alcohols with secondary phosphine oxides
  作者：Yingxiang Hua、Yanchao Lin、Wenyi Chen、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153822

  日期：2022.6

  A copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy of secondary phosphine oxides and alcohols for the synthesis of various phosphinate esters was proposed. Under the mild reaction conditions (CuCl2·2H2O/K2S2O8, at room temperature for 3–12 h under air), a variety of substrates were well-tolerated and afforded the desirable compounds in moderate to excellent yields.

  提出了一种铜催化氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略的仲氧化膦和醇，用于合成各种次膦酸酯。在温和的反应条件下（CuCl 2 ·2H 2 O/K 2 S 2 O 8，在室温下，空气中反应 3-12 h），多种底物具有良好的耐受性，并以中等至优异的产率提供了所需的化合物.
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5