S-isobutyl diphenylphosphinothioate | 52372-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-isobutyl diphenylphosphinothioate
• 英文别名: S-Isobutyl-diphenylthiophosphinat；[2-Methylpropylsulfanyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 52372-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₉OPS
• 分子量: 290.366
• InChiKey: ZACHRRBGZDDUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-181 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁硫醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到S-isobutyl diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化二芳基磷氧与硫醇氧化脱氢偶联制备硫代膦酸酯的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的硫代膦酸酯类衍生物的方法，其采用碘化亚铜作为催化剂，2,2’‑联吡啶作为配体，吡啶作为碱，氧气作为氧化剂，以二芳基磷氧与硫醇类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂与氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成硫代膦酸酯类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的硫代膦酸酯类衍生物。

  公开号：

  CN112010897B

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XXXIII. Chemoselective Phase-Transfer Catalytic<i>S</i>-Alkylation of Dialkyl/diarylthiophosphinic Acids; A New Facile Route to<i>S</i>-Alkyl Dialkyl/diarylthiophosphinates
  作者：Chengye Yuan、Hanzhen Feng、Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-1989-27147

  日期：——

  A phase-transfer catalytic (PTC) alkylation involving the reaction of alkyl bromide and dialkyl/diarylthiophosphinic acids in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide is described. The reaction proceeds by SN2 mechanism and gives exclusively S-alkylated products.

  介绍了一种相转移催化（PTC）烷基化反应，涉及烷基溴和二烷基/二基硫代膦酸在碳酸钾和四丁基溴化铵存在下的反应。 该反应以 SN2 机制进行，生成的完全是 S-烷基化产物。
• Catalyst- and oxidant-free coupling of disulfides with H-phosphine oxide: construction of P–S bond leading to thiophosphinates
  作者：Minfang Xia、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.021

  日期：2016.10

  An efficient protocol for the synthesis of thiophosphinates is presented, involving direct coupling of P-S bond between disulfides and H-phosphine oxide in moderate to good yields with good functional group compatibility. This procedure shows some advantages: (1) catalyst- and oxidant-free; (2) high efficiency with operational simplicity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YUAN, CHENGYE;FENG, HANZHEN;LIN, QIANG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 48-50
  作者：YUAN, CHENGYE、FENG, HANZHEN、LIN, QIANG

  DOI：——

  日期：——
• 一种铜催化二芳基磷氧与硫醇氧化脱氢偶联制备硫代膦酸酯的新方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN112010897B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的硫代膦酸酯类衍生物的方法，其采用碘化亚铜作为催化剂，2,2’‑联吡啶作为配体，吡啶作为碱，氧气作为氧化剂，以二芳基磷氧与硫醇类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂与氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成硫代膦酸酯类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的硫代膦酸酯类衍生物。