2-(3-butenyloxy)-5-methoxybenzaldehyde | 773880-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-butenyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-But-3-enoxy-5-methoxybenzaldehyde；2-but-3-enoxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 773880-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WKGQUFODOGDIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-7-methoxy-4-methyl-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Coulter, Matthew M.; Dornan, Peter K.; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6932 - 6933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-butenyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性周期蛋白依赖性激酶 7 抑制剂的新型大环衍生物的设计和合成

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶7（CDK7）的功能（细胞周期调节和基因转录）的双重性使其成为有吸引力的肿瘤学靶点，CDK7抑制剂的发现一直是学术界和制药公司的长期追求。然而，由于 ATP 结合口袋之间的相似性，实现选择性先导化合物仍然很困难。在此，我们详细介绍了一系列具有吡唑并[1,5- a ]-1,3,5-三嗪核心结构的大环衍生物的设计和合成，作为有效的选择性CDK7抑制剂。大环化的不同方式导致了 CDK 家族的独特选择性特征。分子动力学 (MD) 模拟解释了15 元和16 元大环化合物之间的结合差异。进一步优化产生的化合物37表现出良好的 CDK7 抑制活性和比其他 CDK 更高的选择性。这项工作清楚地证明了大环化是一种微调小分子选择性曲线的通用方法，MD 模拟可以成为确定大环设计优先顺序的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01832

文献信息

• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。
• Rim-Differentiated <i>C</i>₅-Symmetric Tiara-Pillar[5]arenes
  作者：Minjie Guo、Xuemei Wang、Caihong Zhan、Paul Demay-Drouhard、Wenjiao Li、Ke Du、Mark A. Olson、Han Zuilhof、Andrew C.-H. Sue

  DOI：10.1021/jacs.7b10767

  日期：2018.1.10

  synthetic protocol based on FeCl3-catalyzed cyclization of asymmetrically substituted 2,5-dialkoxybenzyl alcohols. This yields an unprecedented 55% selectivity of the C5-symmetric tiara-like pillar[5]arene isomer among four constitutional isomers. Based on this new method, a series of functionalizable tiara-pillar[5]arene derivatives with C5-symmetry was successfully synthesized, isolated, and fully characterized

  “边缘分化的”C5 对称柱[5]芳烃的合成，其两个边缘装饰有不同的化学功能，仍然是一项具有挑战性的任务。这是由于具有不同取代基的 1,4-二取代烷氧基苯环化的固有统计性质导致四种结构异构体，其中只有 1/16 被边缘分化。在此，我们报告了一种基于 FeCl3 催化不对称取代的 2,5-二烷氧基苄醇环化的“预取向”合成方案。这在四种结构异构体中产生了前所未有的 55% 的 C5 对称头饰状柱状 [5] 芳烃异构体的选择性。基于这种新方法，一系列具有C5对称性的可功能化的头饰柱[5]芳烃衍生物被成功合成、分离并在固态下得到充分表征。
• Cycloisomerization Promoted by the Combination of a Ruthenium–Carbene Catalyst and Trimethylsilyl Vinyl Ether, and its Application in The Synthesis of Heterocyclic Compounds: 3-Methylene-2,3-dihydroindoles and 3-Methylene-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200454157

  日期：2004.8.6
• Coulter, Matthew M.; Dornan, Peter K.; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6932 - 6933
  作者：Coulter, Matthew M.、Dornan, Peter K.、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Novel Macrocyclic Derivatives as Potent and Selective Cyclin-Dependent Kinase 7 Inhibitors
  作者：Pengpeng Niu、Yanxin Tao、Guohao Lin、Huiqi Xu、Qingyuan Meng、Kang Yang、Weixue Huang、Meiru Song、Ke Ding、Dawei Ma、Mengyang Fan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01832

  日期：2024.4.25

  we detail the design and synthesis of a series of macrocyclic derivatives with pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine core structure as potent and selective CDK7 inhibitors. The diverse manners of macrocyclization led to distinguished selectivity profiles of the CDK family. Molecular dynamics (MD) simulation explained the binding difference between 15- and 16-membered macrocyclic compounds. Further optimization

  细胞周期蛋白依赖性激酶7（CDK7）的功能（细胞周期调节和基因转录）的双重性使其成为有吸引力的肿瘤学靶点，CDK7抑制剂的发现一直是学术界和制药公司的长期追求。然而，由于 ATP 结合口袋之间的相似性，实现选择性先导化合物仍然很困难。在此，我们详细介绍了一系列具有吡唑并[1,5- a ]-1,3,5-三嗪核心结构的大环衍生物的设计和合成，作为有效的选择性CDK7抑制剂。大环化的不同方式导致了 CDK 家族的独特选择性特征。分子动力学 (MD) 模拟解释了15 元和16 元大环化合物之间的结合差异。进一步优化产生的化合物37表现出良好的 CDK7 抑制活性和比其他 CDK 更高的选择性。这项工作清楚地证明了大环化是一种微调小分子选择性曲线的通用方法，MD 模拟可以成为确定大环设计优先顺序的宝贵工具。