hexan-2-one (E)-oxime | 97421-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hexan-2-one (E)-oxime
• 英文别名: (E)-Methyl-n-butyl-ketoxim；(E)-Methyl-butyl-ketoxim；2-Hexanone oxime；(NE)-N-hexan-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 97421-52-8
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: WHXCGIRATPOBAY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 、 hexan-2-one (E)-oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-O-Pikryl-methyl-n-butylketoxim
  参考文献：
  名称：

  BECKMANN-CHAPMAN-Umlagerung vonAlkyl-ketoxim-pikryläthern的工业和立体主义

  摘要：

  1，4-二氯丁烷中酮基氧辛基醚1a-1k的贝克曼-查普曼重排速率与描述取代基R和R'的大部分的参数相关。从回归分析可以得出结论，相对速率常数主要受基态的空间贡献控制，例如R与R'的双键相互作用和R'与OX的邻键相互作用，而归纳效应则较少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520408
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 盐酸羟胺 、 三氯化铁 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到hexan-2-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下三氯化铁催化的氧化肟区域选择性合成

  摘要：

  肟可用于羰基化合物的分离、纯化和表征。'q2 它们经历了许多转化，例如贝克曼和内伯重排、卤化、硝化、脱氧或与有机金属试剂反应^。环己酮的贝克曼重排肟到ε-己内酰胺已被用作工业生产的一种强有力的方法。~肟通常是通过羰基化合物与盐酸羟胺和碱如吡啶的反应制备的。~除了对称的情况酮，生成两种异构肟，Z 和 E，它们具有不同的物理和生物活性。6 合成肟的化学方法通常会产生两种几何异构体的混合物，必须通过色谱法或重结晶进行分离。然而，用于酮肟化或贝克曼重排的试剂也可以催化这些几何异构体的相互转化^。2 和 E 异构体混合物的平衡速率和平衡位置取决于温度；7a因此，温度控制至关重要。虽然羰基化合物与盐酸羟胺的反应在相转移催化剂、微波辐照或无溶剂条件下加速，但选择性不受影响。有几种方法可以合成醛肟的 Z 和 E 异构体。'dq 在许多情况下，E 异构体是通过盐酸盐法 13 或柱色谱法从这两种形式中获得的。

  DOI：

  10.1080/00304940509354989

文献信息

• Direct Synthesis of Nitrones via Transition-Metal-Free Ring-Opening of N-Tosylaziridines with the Nitrogen Atom of Various (E)-Aldoximes and (E)-Ketoximes
  作者：Xing Li、Wenjing Yan、Rui Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Xiuping Tian、Wenlong Wei

  DOI：10.1055/s-0039-1690186

  日期：2019.11

  The KOH-, K2CO3-, or Et3N-catalyzed ring-opening reaction of N-tosylaziridines using the nitrogen atom of a series of (E)-aldoximes and (E)-ketoximes as a nucleophilic atom instead of an oxygen atom was developed to construct various nitrones under mild reaction conditions. Diverse (E)-aldoximes and (E)-ketoximes were demonstrated to be compatible with this reaction and the products of O-ring-opening reactions were not detected for most examples.

  KOH-、K2CO3-或Et3N催化的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷的开环反应，使用(E)-醛肟和(E)-酮肟系列化合物的氮原子作为亲核原子，而不是氧原子，以在温和的反应条件下构建各种亚硝酮。多种(E)-醛肟和(E)-酮肟已证明与该反应兼容，并且大多数示例中未检测到O-环开启反应的产物。
• Method for producing anellated tetrahydro-{1h}-triazoles
  申请人：——

  公开号：US20040097728A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a process for preparing fused tetrahydro-[ 1 H]-triazoles of the formula I 1 where the variables R a , Z, Z 1 , X, W, n and Q are as defined in claim 1, by cyclization of compounds of the formula II 2 where R is C(X)OR 2 or C(X)SR 2 , where X is oxygen or sulfur, and R 2 is as defined in claim 1, in the presence of a base. The invention also relates to compounds of the formula I where W is sulfur if Z is a methylene group optionally substituted by R a , and furthermore to compounds of the formula I where Q is a benzoxazole or benzothiazole radical, and to the use of these compounds as herbicides.

  本发明涉及一种制备公式I的熔融四氢咪唑的方法，其中变量Ra、Z、Z1、X、W、n和Q如权利要求1中定义，通过在碱存在下，将公式II的化合物环化得到，其中R为C(X)OR2或C(X)SR2，其中X为氧或硫，R2如权利要求1中定义。该发明还涉及公式I的化合物，其中如果Z是可选地由Ra取代的亚甲基基团，则W为硫，此外还涉及公式I的化合物，其中Q为苯并噁唑或苯并噻唑基团，并将这些化合物用作除草剂。
• [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING DIKETONES AND MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DICÉTONES ET DE MÉDICAMENTS
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：WO2010038029A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (III), wherein X and Y are as described in the description. Such compounds may, for example, be useful intermediates in the synthesis of drugs such as Dronedarone. There is also provided a process for the preparation of a compound of formula (I).

  提供了一种制备化合物(III)的方法，其中X和Y如描述中所述。这些化合物可能是合成药物如多奈达龙（Dronedarone）的有用中间体。还提供了一种制备化合物(I)的方法。
• Novel 3- (4-cyanophenyl) uracils
  申请人：——

  公开号：US20030181335A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  3-(4-Cyanophenyl)uracils I 1 where A=H, CH 3 , NH 2 ; Y═—O—, —S—; R 1 ═H, halogen; R 2 ═H, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfenyl, C 1 -C 6 -alkyl-sulfonyl; R 3 ═H, halogen, C 1 -C 6 -alkyl; R 4 ═H, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, (C 1 -C 6 -alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 -alkenyl)carbonyl, (C 3 -C 6 -alkynyl)carbonyl or alkylsulfonyl, it being possible for each of the last-mentioned 8 radicals to have attached to it one to three substituents: halogen, nitro, cyano, hydroxyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfenyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylideneaminoxy, unsubstituted or substituted phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl, an unsubstituted or substituted 3- to 7-membered heterocyclyl or heterocyclyloxy group having one to three hetero atoms, —CO—XR 5 , —OCO—XR 5 or —N(R 5 )R 6 where X=chemical bond, oxygen, sulfur or —N(R 6 )—; R 5 ═H, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, (C 1 -C 6 -alkoxy)carbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, or X and R 5 together=3- to 7-membered heterocycle, bonded via nitrogen and having one to three hetero atoms, it being possible for the heterocycle to have attached to it one to three substituents; R 6 ═H, OH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl or C 1 -C 6 -alkoxy, and the salts of I where A=hydrogen are used as herbicides and for the desiccation/defoliation of plants.

  3-(4-氰基苯基)尿嘧啶I1，其中A=H，CH3，NH2；Y=O，S；R1=H，卤素；R2=H，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰；R3=H，卤素，C1-C6烷基；R4=H，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6烯基)羰基，(C3-C6炔基)羰基或烷基磺酰，每个最后8个基团可以连接1-3个取代基：卤素，硝基，氰基，羟基，C3-C8环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C3-C6烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰，C1-C6烷基亚磺酰，C1-C6烷基亚胺氧基，未取代或取代的苯基，苯氧基或苯基磺酰，未取代或取代的3-至7-成员杂环基或杂环氧基，具有1-3个杂原子，-CO-XR5，-OCO-XR5或-N（R5）R6，其中X=化学键，氧，硫或-N（R6）-；R5=H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，（C1-C6烷氧基）羰基-C1-C6烷基，未取代或取代的苯基或苯基-C1-C6烷基，或X和R5共同形成3-至7-成员杂环，通过氮原子连接并具有1-3个杂原子，该杂环可以连接1-3个取代基；R6=H，OH，C1-C6烷基，C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基，以及A=氢的I的盐用作除草剂和植物的脱水/落叶剂。
• PROCESS FOR PREPARING BENZOFURANS
  申请人：Eklund Lars

  公开号：US20100292319A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as described in the description. Such compounds may, for example, be useful intermediates in the synthesis of drugs such as Dronedarone. Intermediate steps of the process comprise formulae according to (II) and (III).

  提供了一种制备式（I）化合物的方法，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如说明书中所述。这些化合物可以作为药物合成中间体，例如，用于合成Dronedarone。该过程的中间步骤包括式（II）和（III）的化学式。