methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylacetate | 60190-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl dimethoxyphosphoryl(phenyl)acetate；Dimethoxyphosphoryl)phenylessigsaeure-methylester；Methyl (dimethoxyphosphoryl)(phenyl)acetate；methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-phenylacetate
• CAS: 60190-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: NZISTDRXQSGLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylacetate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙腈中缩醛、膦酸酯和磷酸酯与三甲基氯硅烷/金属卤化物试剂的脱烷基化反应及其在合成膦酸和乙烯基磷酸酯中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.267
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯的连续流生成及其直接用于S–H和P–H插入反应：α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成

  摘要：

  α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成已通过两步程序完成，涉及从磺酰hydr通过Bamford-Stevens消除流程流入重氮酯的过程，然后再进行SH和亚磺酸盐的合成。和PH卡宾插入反应。α-磺酰基酯的方法特别值得注意，因为它代表了一种非常经济的原子（“绿色”）获取产品的方式，并且完全避免了使用卤代烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.020

文献信息

• A facile synthesis of α-phosphono esters through methoxycarbonylation of α-phosphono carbanions
  作者：Jon K.F. Geirsson、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88430-7

  日期：1994.11

  This paper describes a concise and effective synthesis of methyl α-phosphonoaryl acetates, effected by reacting α-phosphono carbanions with methyl chloroformate. Yields are high, and the purification of the products is readily achieved with column chromatography.

  本文描述了一种简明有效的甲基α-膦酰基芳基乙酸甲酯的合成方法，该方法通过使α-膦酰基碳负离子与氯甲酸甲酯反应来实现。产率高，并且通过柱色谱法容易地实现产物的纯化。
• Neighbouring phosphonate group participation in carbene chemistry
  作者：Hideo Tomioka、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1039/c39900001611

  日期：——

  Systematic studies of the effect of the neighbouring phosphonate group on the reactivities of carbene showed that the neighbouring phosphonate group exerts prominent effects on both the product distribution and the reaction products; the results are interpreted as indicating the extent of participation, which seems to be sensitive to the carbenic substituents.

  对相邻的膦酸酯基对卡宾反应性的影响的系统研究表明，相邻的膦酸酯基对产物分布和反应产物均具有显着的影响。结果被解释为表明参与程度，这似乎对羧取代基敏感。
• Geirsson, Jon K. F.; Gudmundsson, Birgir Oe.; Sigurdardottir, Ragnheidur, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1112 - 1116
  作者：Geirsson, Jon K. F.、Gudmundsson, Birgir Oe.、Sigurdardottir, Ragnheidur

  DOI：——

  日期：——
• Maas,G.; Regitz,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2039 - 2063
  作者：Maas,G.、Regitz,M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemodivergent phosphonylation of diazocarboxylates: light-on vs. light-off reactions
  作者：Jalaj Kumar Pathak、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/d4ob00573b

  日期：——

  The reaction between a-diazocarboxylates and trialkylphosphites under thermal and photochemical conditions results into N–P and C–P bond formation, respectively. The diazo substrates act as electrophiles in the former case and as carbene precursors in the later case.