1-(α-D-threo-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 41546-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(α-D-threo-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-α-D-(2-Deoxy-xylofuranosyl)uracil；1-(2-Deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-uracil；1-((2S,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 41546-05-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: MXHRCPNRJAMMIM-JKMUOGBPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 1-(α-D-threo-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 1-<2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Process for the deoxygenation of nucleosides

  摘要：

  一种高效的去氧化核苷的过程，包括将羟基与3-卤代丙腈或2-硝基乙基卤代烷基和二硫化碳在碱性条件下反应，形成2'-或3'-(氰基乙硫或硝基乙硫)硫代羰基，然后通过还原消除并用氢取代。这种去氧化过程可用于需要消除2'-或3'-羟基的各种核苷合成，包括制备3'-取代-2',3'-二脱氧核苷，如3'-叠氮-3'-脱氧胸苷和3'-叠氮-2',3'-二脱氧尿苷。

  公开号：

  US05384396A1

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• US5384396A
  申请人：——

  公开号：US5384396A

  公开（公告）日：1995-01-24
• Process for the deoxygenation of nucleosides
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05384396A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  An efficient process for the deoxygenation of 2'- and or 3'-hydroxyl groups of a nucleoside that includes reacting the hydroxyl group with 3-halopropionitrile or 2-nitroethylhalide and carbon disulfide in base to form a 2'- or 3'-(cyanoethylthio or nitroethylthio)thiocarbonyl, that is reductively eliminated and replaced with hydrogen. The deoxygenation process can be used in a wide variety of nucleoside syntheses that require the elimination of the 2'- or 3'-hydroxyl groups, including the preparation of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides such as 3'-azido-3'-deoxythymidine and 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine.

  一种高效的去氧化核苷的过程，包括将羟基与3-卤代丙腈或2-硝基乙基卤代烷基和二硫化碳在碱性条件下反应，形成2'-或3'-(氰基乙硫或硝基乙硫)硫代羰基，然后通过还原消除并用氢取代。这种去氧化过程可用于需要消除2'-或3'-羟基的各种核苷合成，包括制备3'-取代-2',3'-二脱氧核苷，如3'-叠氮-3'-脱氧胸苷和3'-叠氮-2',3'-二脱氧尿苷。