2-ethyl-3-methyl-1H-inden-1-one | 75421-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-ethyl-3-methylinden-1-one；2-Ethyl-3-methylindenone
• CAS: 75421-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VIBNYRVWTKXZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-methyl-1H-inden-1-one 、 1,2-diphenylprop-2-en-1-one 生成 (5R,6aR,11bR)-5-Benzoyl-6a-ethyl-11b-methyl-5,6,6a,11b-tetrahydro-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  DELAUNAY J.; ORLIAC-LE MOING A.; SIMONET J.; TOUPET L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 51, 6205-6208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-丁炔 在 盐酸 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 2-ethyl-3-methyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ortho-functionalization of aromatic ketones via manganation. A synthesis of indenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a030

文献信息

• Efficient indenones synthesis via iridium-catalyzed decarboxylative annulation between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkynes
  作者：Xiaobo Yu、Shudong Geng、Guanchen Liu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.011

  日期：2019.1

  Efficient iridium-catalyzed decarboxylative annulation reactions between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkyne derivatives has been achieved. [IrCp*Cl2]2 with a (CH3OC6H4)3P ligand, AgSbF6 and Cu(OAc)2 additives was the most efficient catalytic system for this transformation. This reaction is suitable for a broad range of alkynes and 2-oxo-2-phenylacetic acids and a variety of indenone derivatives

  已经实现了2-氧代-2-苯基乙酸与炔烃衍生物之间有效的铱催化的脱羧环化反应。具有（CH 3 OC 6 H 4）3 P配体，AgSbF 6和Cu（OAc）2添加剂的[IrCp * Cl 2 ] 2是最有效的催化体系。该反应适用于多种炔烃和2-氧代-2-苯基乙酸，并且以中等至高收率获得了各种茚满酮衍生物。这项工作为通过铱催化的脱羧环化构造茚满提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Acylations: One-Pot Synthesis of Indenones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02453

  日期：2017.1.6

  An efficient, one-pot synthesis of substituted indenones was accomplished starting from simple o-iodoketones and aldehydes. [Pd]-catalyzed direct acylation of o-iodoketones with aldehydes was employed as the key step. Subsequent intramolecular aldol condensation afforded the indenones. Notably, a variety of indenones were achieved. Significantly, the natural product neolignan was accomplished in one

  从简单的邻碘酮和醛开始，完成了高效的一锅法合成取代的茚满。关键步骤是用[Pd]催化邻碘酮与醛的直接酰化。随后的分子内羟醛缩合得到茚三酮。值得注意的是，获得了各种茚满。明显地，天然产物新木脂素是在一锅中完成的。
• Synthesis of Fused Cyclopentenones through Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoaryl Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/adsc.201301127

  日期：2014.4.14

  A versatile strategy for the synthesis of fused cyclopentenones, key structural motifs in biologically relevant compounds such as indenones and indole alkaloids, has been established successfully through regioselective palladium‐catalyzed cyclization of 2‐iodoaryl allenols.

  通过区域选择性钯催化的2-碘代芳基烯丙醇的环化反应，成功建立了一种合成稠合的环戊烯酮的多功能策略，该环戊烯酮是生物学上相关化合物（如茚满和吲哚生物碱）的关键结构基序。
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• L'utilisation de l'anode comme catalyseur d'additions (2 + 2) et (4 + 2): exemple de la reactivite d'indenones en presence de certains styrenes α-substitues
  作者：Jacques Delaunay、Armelle Orliac-le Moing、Jacques Simone、Loic Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85433-7

  日期：1986.1