5-(4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1322575-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(dimethylamino)naphtha-4-(2-thiophene-5-carboxaldehyde)
• CAS: 1322575-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: NEWBTCBEIGJGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde 、 (acetylacetonato)borondifluoride 在 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π 扩展姜黄素染料的光物理和光声特性。末端二甲氨基电子给体和桥连芳环的影响

  摘要：

  介绍了一系列 9 种 π 扩展四极姜黄素染料的合成、光物理和光声表征。提出了对包括对苯基、萘-4-基、噻吩-2-基和杂化4-萘-2-基的π-桥接单元的系统评价。此外，还包括对强供体-π-受体-π-供体四极二甲氨基封端衍生物的评估。选择染料在增加的激光能量密度下表现出激发态吸收，这转化为非线性增强光声响应的产生。特别是，双-4-二甲氨基石脑油-2-噻吩-5-基姜黄素BF2造影剂DMA-5在低（9.4×103 VM-1）和高（1. 47 × 105 VM-1) 激光能量密度，通过光声断层扫描 (PAT) 的强烈对比度证实了这一点。总之，这里介绍的萘基和噻吩基类姜黄素的强吸光度和增强的光声特性为未来的光声成像应用提供了广阔的前景，正如初步 PAT 研究所证明的那样。

  DOI：

  10.1111/php.12980
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 4-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到5-(4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  π 扩展姜黄素染料的光物理和光声特性。末端二甲氨基电子给体和桥连芳环的影响

  摘要：

  介绍了一系列 9 种 π 扩展四极姜黄素染料的合成、光物理和光声表征。提出了对包括对苯基、萘-4-基、噻吩-2-基和杂化4-萘-2-基的π-桥接单元的系统评价。此外，还包括对强供体-π-受体-π-供体四极二甲氨基封端衍生物的评估。选择染料在增加的激光能量密度下表现出激发态吸收，这转化为非线性增强光声响应的产生。特别是，双-4-二甲氨基石脑油-2-噻吩-5-基姜黄素BF2造影剂DMA-5在低（9.4×103 VM-1）和高（1. 47 × 105 VM-1) 激光能量密度，通过光声断层扫描 (PAT) 的强烈对比度证实了这一点。总之，这里介绍的萘基和噻吩基类姜黄素的强吸光度和增强的光声特性为未来的光声成像应用提供了广阔的前景，正如初步 PAT 研究所证明的那样。

  DOI：

  10.1111/php.12980

文献信息

• A General Method for Copper-Catalyzed Arene Cross-Dimerization
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2047717

  日期：2011.8.31

  A general method for a highly regioselective copper-catalyzed cross-coupling of two aromatic compounds using iodine as an oxidant has been developed. The reactions involve an initial iodination of one arene followed by arylation of the most acidic C-H bond of the other coupling component. Cross-coupling of electron-rich arenes, electron-poor arenes, and five- and six-membered heterocycles is possible

  已经开发了一种使用碘作为氧化剂对两种芳香族化合物进行高度区域选择性的铜催化交叉偶联的通用方法。该反应涉及一种芳烃的初始碘化，然后是另一种偶联组分的酸性最强的 CH 键的芳基化。富电子芳烃、缺电子芳烃和五元和六元杂环的交叉偶联在许多组合中都是可能的。通常，使用 1/1.5 到 1/3 比率的耦合组分，这与通常使用大量过量芳烃之一的现有方法形成对比。常见的官能团如酯、酮、醛、醚、腈、硝基和胺具有良好的耐受性。