4-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid | 636987-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid
• 英文别名: 4-Dimethylaminonaphthalene-1-boronic acid；[4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]boronic acid
• CAS: 636987-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BNO₂
• 分子量: 215.06
• InChiKey: VARHCYCAOVDXOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-亚硝基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some Substituted Naphthaleneboronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a069
• 作为产物：
  描述：

  以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-塔格糖 、 4-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新的硼酸荧光报告化合物。2.在生理pH下起作用的基于萘的开关传感器。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了一种新的硼酸荧光开-关报道化合物（1）。当在pH 7.4的0.1 M磷酸盐水溶液中添加50 mM果糖后，此荧光传感器显示出41倍的发射强度增加。

  DOI：

  10.1021/ol035783i

文献信息

• Efficient Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Wenjun Tang、Nitinchandra D. Patel、Guangqing Xu、Xiaobing Xu、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Ming-Hong Hao、Santosh Keshipeddy、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Yongda Zhang、Joe J. Gao、Wenjie Li、Sonia Rodriguez、Bruce Z. Lu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol300659d

  日期：2012.5.4

  A series of novel P-chiral monophosphorus ligands exhibit efficiency in asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions, enabling the construction of an array of chiral biaryl products in high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions. The carbonyl-benzooxazolidinone moiety in these chiral biaryl products allows facile derivatization for further synthetic applications

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。
• Highly Efficient Synthesis of a Class of Novel Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands via Simple Desymmetrization and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shouliang Wang、Jinjin Li、Tingting Miao、Wenhao Wu、Qing Li、Yue Zhuang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol300721p

  日期：2012.4.20

  A series of novel chiral-bridged atropisomeric monophosphine ligands were synthesized via convenient and simple pathways. The prepared ligands, especially for ligand 7d, were found to be highly effective in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. The steric hindrance and electronic effect of substrates on the reactivity and enantioselectivity were explored preliminarily.

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。
• Photophysical and Photoacoustic Properties of <i>π</i> -Extended Curcumin Dyes. Effects of the Terminal Dimethylamino Electron-donor and the Bridging Aryl Ring
  作者：Raymond E. Borg、Maryam Hatamimoslehabadi、Stephanie Bellinger、Jeffrey La、Farha Mithila、Chandra Yelleswarapu、Jonathan Rochford

  DOI：10.1111/php.12980

  日期：2019.1

  The synthesis, photophysical and photoacoustic characterization for a series of nine π‐extended quadrupolar curcumin dyes is presented. A systematic evaluation of the π‐bridging unit including the p‐phenyl, naphth‐4‐yl, thien‐2‐yl and hybrid 4‐naphthathien‐2‐yl groups is presented. Furthermore, evaluation of the strongly donating donor‐π‐acceptor‐π‐donor quadrupolar dimethylamino terminated derivatives

  介绍了一系列 9 种 π 扩展四极姜黄素染料的合成、光物理和光声表征。提出了对包括对苯基、萘-4-基、噻吩-2-基和杂化4-萘-2-基的π-桥接单元的系统评价。此外，还包括对强供体-π-受体-π-供体四极二甲氨基封端衍生物的评估。选择染料在增加的激光能量密度下表现出激发态吸收，这转化为非线性增强光声响应的产生。特别是，双-4-二甲氨基石脑油-2-噻吩-5-基姜黄素BF2造影剂DMA-5在低（9.4×103 VM-1）和高（1. 47 × 105 VM-1) 激光能量密度，通过光声断层扫描 (PAT) 的强烈对比度证实了这一点。总之，这里介绍的萘基和噻吩基类姜黄素的强吸光度和增强的光声特性为未来的光声成像应用提供了广阔的前景，正如初步 PAT 研究所证明的那样。
• New Boronic Acid Fluorescent Reporter Compounds. 2. A Naphthalene-Based On−Off Sensor Functional at Physiological pH
  作者：Xingming Gao、Yanling Zhang、Binghe Wang

  DOI：10.1021/ol035783i

  日期：2003.11.1

  [structure: see text] A new boronic acid fluorescent on-off reporter compound (1) was synthesized. This fluorescent sensor shows a 41-fold emission intensity increase upon addition of 50 mM fructose in 0.1 M aqueous phosphate buffer at pH 7.4.

  [结构：见正文]合成了一种新的硼酸荧光开-关报道化合物（1）。当在pH 7.4的0.1 M磷酸盐水溶液中添加50 mM果糖后，此荧光传感器显示出41倍的发射强度增加。
• Synthesis and Reactions of Some Substituted Naphthaleneboronic Acids
  作者：H. R. Snyder、F. W. Wyman

  DOI：10.1021/ja01181a069

  日期：1948.1