1-cyclopropyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 140367-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 140367-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: CDEHEPGKEIJJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(8-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-4-yl)-N-n-propyl-n-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopamine receptor affinities of 1-aminoethylhetero-tetralines

  摘要：

  A series of 1-aminoethylhetero-tetralines 3-6, which can be considered as opened-structure analogues of previously studied dopaminergic compounds 2, were synthesized. In the binding studies, to evaluate D-1 and D-2 activity, no significant affinity was observed towards both dopaminergic receptors.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90129-b
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cyclopropyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITIUM RADIOLABELING OF [3H]-1-CYCLOHEXYL-4-[3-(5-METHOXY-1,2, 3,4,-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-YL)-N-PROPYL]PIPERAZINE ([3H]-PB28), AS A POTENT SIGMA-2 RECEPTOR LIGAND
  [FR] RADIOMARQUAGE AU TRITIUM DE [3H]-1-CYCLOHEXYL-4-[3-(5- MÉTHOXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÈN-1-YL)-N-PROPYL]PIPÉRAZINE ([3H]-PB28), EN TANT QUE LIGAND EFFICACE DES RÉCEPTEURS SIGMA-2

  摘要：

  该发明涉及一种新型方法，用于对公式1中的l-环己基-4-[3-(5-甲氧基-1,2,3,4,-四氢萘基)-n-丙基]哌嗪（PB28）配体进行[3H]放射标记，以及其对映体形式，特异于sigma-2受体。该发明还涉及同一放射标记的配体及其用途，作为在组织中评估所述受体表达水平的高度选择性分析仪器，作为新型特异性配体的选择工具，并作为诊断试剂盒中的诊断试剂。

  公开号：

  WO2009104058A1

文献信息

• High Affinity and Selectivity on 5-HT1A Receptor of 1-Aryl-4-[(1-tetralin)alkyl]piperazines. 2
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Francesco Fiorentini、Vincenzo Olgiati、Alberto Ghiglieri、Stefano Govoni

  DOI：10.1021/jm00006a013

  日期：1995.3

  in order to increase the selectivity on the 5-HT1A versus D-2, alpha 1, sigma, and other 5-HT receptors. Many changes have been effected on previous structures of type 3(1-aryl-4-[3-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)-n-propyl]piperazines). Several synthetic procedures were followed to obtain the final products, depending on the presence or absence of a double bond, as well as of a heteroatom on the side chain

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。
• [EN] TRITIUM RADIOLABELING OF [3H]-1-CYCLOHEXYL-4-[3-(5-METHOXY-1,2, 3,4,-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-YL)-N-PROPYL]PIPERAZINE ([3H]-PB28), AS A POTENT SIGMA-2 RECEPTOR LIGAND<br/>[FR] RADIOMARQUAGE AU TRITIUM DE [3H]-1-CYCLOHEXYL-4-[3-(5- MÉTHOXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÈN-1-YL)-N-PROPYL]PIPÉRAZINE ([3H]-PB28), EN TANT QUE LIGAND EFFICACE DES RÉCEPTEURS SIGMA-2
  申请人：UNIV BARI

  公开号：WO2009104058A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to a novel process for the radiolabeling with [3H] of the l-cyclohexyl-4- [3- (5- methoxy-1, 2,3,4, -tetrahydronaphthalen-1-yl) -n- propyl]piperazine (PB28) ligand of formula 1 and enantiomeric forms thereof, specific for the sigma-2 receptors. The invention further relates to the same radiolabeled ligand and to its use as a highly selective analytical instrument in the evaluation of the expression levels of said receptors in tissues, as selection tool of novel specific ligands, and as diagnostic agent in diagnostic kits.

  该发明涉及一种新型方法，用于对公式1中的l-环己基-4-[3-(5-甲氧基-1,2,3,4,-四氢萘基)-n-丙基]哌嗪（PB28）配体进行[3H]放射标记，以及其对映体形式，特异于sigma-2受体。该发明还涉及同一放射标记的配体及其用途，作为在组织中评估所述受体表达水平的高度选择性分析仪器，作为新型特异性配体的选择工具，并作为诊断试剂盒中的诊断试剂。
• Synthesis and dopamine receptor affinities of 1-aminoethylhetero-tetralines
  作者：R Perrone、F Berardi、V Tortorella、S Govoni、MD Lograno、E Daniele

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90129-b

  日期：1991.12

  A series of 1-aminoethylhetero-tetralines 3-6, which can be considered as opened-structure analogues of previously studied dopaminergic compounds 2, were synthesized. In the binding studies, to evaluate D-1 and D-2 activity, no significant affinity was observed towards both dopaminergic receptors.