1-[4-(4-哌啶-1-基苯基)苯基]哌啶 | 279675-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[4-(4-哌啶-1-基苯基)苯基]哌啶
• 英文名称: 4,4'-di(piperidin-1-yl)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-di(piperidin-1-yl)-1,1'-biphenyl；4,4'-bis(piperidin-1-yl)biphenyl；4,4'-di(piperidine-1-yl)biphenyl；Piperidine, 1,1'-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis-；1-[4-(4-piperidin-1-ylphenyl)phenyl]piperidine
• CAS: 279675-40-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: XANFUTWQDSWUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  507.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 在 双氧水 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1-[4-(4-哌啶-1-基苯基)苯基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  CuBr/H₂O₂-Mediated Oxidative Coupling ofN,N-Dialkylarylamines in ­Water: A Practical Synthesis of Benzidine Derivatives

  摘要：

  CuBr/H2O2 被用于介导 N,N-二烷基芳胺在水中的氧化偶联反应，从而以经济和环保的方式得到联苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868490

文献信息

• Electrochemical synthesis of symmetrical benzidines through dehydrogenative cross-coupling reaction
  作者：Xiaoying Liu、Tian-Cheng Cai、Dingyi Guo、Bin-Bin Wang、Shengneng Ying、Huixian Wang、Shiyun Tang、Qinpeng Shen、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153021

  日期：2021.4

  Synthesis of diversely functionalized symmetrical benzidines through electrochemical dehydrogenative cross-coupling reaction of two N,N-disubstituted anilines, is described. The reactions conducted under mild conditions with no oxidizing reagents and transition metal catalysts.

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。
• Variation of the Backbone Conjugation in NLO Model Compounds: Torsion-Angle-Restricted, Biphenyl-Based Push-Pull-Systems
  作者：Jürgen Rotzler、David Vonlanthen、Alberto Barsella、Alex Boeglin、Alain Fort、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901358

  日期：2010.2

  responses. A general synthetic route that can be implemented to access these model compounds is reported, starting from dibromo or ditriflate biphenyls. Hartwig-Buchwald cross-coupling, a selective azacycloalkylation of diaminobiphenyls and a mild oxidation of primary amines to nitro groups in the presence of a tertiary amine summarizes the synthetic pathway towards the desired model compounds. NLO properties

  合成并充分表征了末端哌啶基和硝基官能化联苯，它们通过可变数量的亚甲基在 2 和 2 主要位置之间桥接。这些在苯环之间具有限定和受限扭转角的推挽系统是研究发色团共轭对非线性光学 (NLO) 响应的影响的理想模型化合物。报告了可用于获取这些模型化合物的一般合成路线，从二溴联苯或双三氟甲磺酸酯开始。Hartwig-Buchwald 交叉偶联、二氨基联苯的选择性氮杂环烷基化和伯胺在叔胺存在下温和氧化为硝基，总结了通往所需模型化合物的合成途径。通过电场诱导的二次谐波产生 (EFISH) 实验收集了一系列扭转约束推挽联苯的 NLO 特性。结果与基于 AM1 哈密顿量的半经验模拟定性一致。观察到二次响应对芳基间二面角的 cos2(Phi) 的线性依赖性，这表明振荡器强度损失是增加骨架扭曲的主要影响。
• Oxidative Coupling of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines Using Iodic Acid and Sodium Nitrite
  作者：Sameerana N. Huddar、Ulhas S. Mahajan、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1246/cl.2010.808

  日期：2010.8.5

  A new reagent system, a combination of iodic acid and sodium nitrite has been investigated for oxidative coupling of N,N-disubstituted anilines. A facile para-selective coupling occurs to give benz...

  研究了一种新的试剂系统，即碘酸和亚硝酸钠的组合，用于 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。一种简单的对选择性耦合发生使苯...
• Solid-state nickel(0)-mediated Yamamoto coupling enabled by mechanochemistry
  作者：Koji Kubota、Naoki Shizukuishi、Shotaro Kubo、Hajime Ito

  DOI：10.1093/chemle/upae056

  日期：2024.3.29

  Herein, we report the first solid-state protocol for nickel(0)-mediated Yamamoto-coupling reactions using ball milling. A variety of aryl halides reacted efficiently in the presence of bis(cyclooctadiene)nickel(0) [Ni(cod)2] and 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl under solid-state mechanochemical conditions, affording the corresponding biaryls in high yields. Considering that potentially harmful and

  摘要 在此，我们报告了第一个使用球磨进行镍 (0) 介导的 Yamamoto 偶联反应的固态方案。多种芳基卤化物在双(环辛二烯)镍(0)[Ni(cod)2]和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶存在下在固态机械化学条件下有效反应，以高产率提供相应的联芳基。考虑到不需要潜在有害的高沸点有机溶剂，本研究为传统的基于溶液的山本偶联提供了一种更方便、更环保、更可持续的替代方案。还描述了固态山本偶联聚合和催化变体的开发。
• Aryltitanium Species through the Reaction of <i>N,N</i>-Dialkylarylamines with TiCl₄:  Oxidative Coupling, <i>N</i>-Dealkylation, and Reaction with Electrophiles
  作者：Mariappan Periasamy、K. Natarajan Jayakumar、Pandi Bharathi

  DOI：10.1021/jo991864+

  日期：2000.6.1